(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
| 中文名称 | (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷;(3S)-(-)-3-BOC-氨基吡咯烷;(S)-叔丁基吡咯烷-3-基氨基甲酸酯;(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 1G;(3S)-(-)-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷;(3S)-(-)-3-叔丁氧酰氨基吡咯烷;(S)-3-吡咯烷基氨基甲酸叔丁酯;(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 |
| 英文名称 | (S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine |
| 英文同义词 | CARBAMIC ACID, (3S)-3-PYRROLIDINYL-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER;BOC-(3S)-(-)-3-AMINOPYRROLIDINE;BOC-(3S)-(-)-(3)APYROLIDI;(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine (3SR)-(+)-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine;(3SR)-(+)-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine;(3S)-(-)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE;(3S)-(-)-3-(T-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE;(3S)-(-)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE |
| CAS号 | 122536-76-9 |
| 分子式 | C9H18N2O2 |
| 分子量 | 186.25 |
| EINECS号 | 628-488-6 |
| 相关类别 | Boc类;吡咯类;吡咯;杂环砌块;吡咯烷;吡咯烷酮类;3-Aminopyrrolidines;Amines (Chiral);Chiral 3-Aminopyrrolidines;Chiral Building Blocks;N-BOC;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;pharmacetical;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;API intermediates;Benzenes;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 122536-76-9.mol |
| 结构式 |  |
(S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 性质
| 熔点 | 50 °C |
|---|---|
| 沸点 | 112°C/0.25mm |
| 密度 | 1.04±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -20 ° (C=1, EtOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 12.37±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D -21.5±2.0°, c = 1 in ethanol |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 5377813 |
| InChI | InChI=1S/C9H18N2O2/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-5-10-6-7/h7,10H,4-6H2,1-3H3,(H,11,12)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@H]1CCNC1 |
| CAS 数据库 | 122536-76-9(CAS DataBase Reference) |
131852-53-4
122536-76-9
1. 在500 mL四颈烧瓶中装配搅拌器、温度计、Dimroth冷凝器和滴定漏斗，加入17.6 g (0.1 mol, 光学纯度99.5% ee)的(S)-3-氨基-1-苄基吡咯烷。随后加入158.7 g水和0.2 g阳离子DS（由Sanyo Chemical Industries, Ltd.生产），使用48%氢氧化钠水溶液调节混合物的pH至11 ± 0.5。 2. 在50至60℃下搅拌混合物，同时滴加26.2 g (0.12 mol)二碳酸二叔丁酯（DiBoc），滴加时间约为2小时。滴加过程中，使用48%氢氧化钠水溶液维持反应溶液的pH在11 ± 0.5。 3. 滴加完成后，继续搅拌1小时，随后将反应溶液冷却至室温，过滤分离沉淀的晶体。 4. 将所得晶体在50℃下真空干燥，得到26.0 g (S)-1-苄基-3-叔丁氧基羰基氨基吡咯烷，产率94.1%，化学纯度99.1%，光学纯度99.5% ee。 5. 使用与步骤1相同的装置，加入26.0 g (光学纯度99.5% ee)的(S)-1-苄基-3-叔丁氧基羰基氨基吡咯烷、120 g水和2.6 g 5% Pd/C（PE型，55.27%含水量，由NE Chemcat Corp.生产）。在氢气氛围下，于40℃反应温度搅拌10小时。 6. 通过GC分析确认反应完成后，过滤除去Pd/C，使用蒸发器将滤液浓缩至30 g。 7. 将浓缩产物与甲苯混合，再次浓缩至20 g以共沸除去水分。 8. 在搅拌下，缓慢向浓缩溶液中加入25 g正己烷以沉淀晶体，随后在冰浴中继续搅拌2小时。 9. 过滤分离沉淀的晶体并真空干燥，得到15.4 g (S)-3-叔丁氧基羰基氨基吡咯烷，产率87.4%，化学纯度99.5%，光学纯度99.5% ee，含水量0.4%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 11-12, p. 1511 - 1521
[2] Patent: EP1640364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | A1172 | (3S)-(-)-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷 (3S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine | 122536-76-9 | 5G | 730元 |
| 2025/12/22 | A1172 | (3S)-(-)-3-(叔丁氧羰基氨基)吡咯烷 (3S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidine | 122536-76-9 | 25G | 3100元 |