4-溴-2-醛基噻唑 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-2-醛基噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-2-醛基噻唑;4-溴噻唑-2-甲醛;2-醛基-4-溴噻唑;4-溴-2-甲酰基;4-溴-2-甲酰基噻唑 |
| 英文名称 | 4-BROMO-2-FORMYLTHIAZOLE |
| 英文同义词 | 4-BROMO-2-FORMYLTHIAZOLE;4-Bromo-2-formylthiazole, 4-Bromothiazole-2-carbaldehyde;4-Bromo-1,3-thiazole-2-carboxaldehyde;2-Formyl-4-bromo-1,3-thiazole;4-broMo-1,3-thiazole-2-carbaldehyde;4- |
| CAS号 | 167366-05-4 |
| 分子式 | C4H2BrNOS |
| 分子量 | 192.03 |
| EINECS号 | 627-487-8 |
| 相关类别 | 合成;Organohalides;Thiazole |
| Mol文件 | 167366-05-4.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-2-醛基噻唑 性质
| 熔点 | 66-70℃ |
|---|---|
| 沸点 | 288℃ |
| 密度 | 1.920 |
| 闪点 | 128℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.33±0.10(Predicted) |
| 形态 | powder |
| InChI | InChI=1S/C4H2BrNOS/c5-3-2-8-4(1-7)6-3/h1-2H |
| InChIKey | JDUXMFGFGCJNGO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C=C(Br)N=C1C=O |
生产方法
4394-85-8
4175-77-3
167366-05-4
通用程序：反应在氮气氛围下使用四氢呋喃（4 mL）作为溶剂在密封管中进行。在-78℃下，向2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯（1a，0.397 mmol）的溶液中缓慢滴加异丙基氯化镁/氯化锂复合物（1.3 M，0.52 mmol）。反应15分钟后，在持续搅拌下滴加相应的醛（0.79-0.99 mmol）或N-甲酰吗啉（用于合成2-甲酰基噻唑3a-b），并将反应混合物在-78℃下继续搅拌10分钟，随后升温至0°C反应1.5小时。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，水相用乙醚（3×10 mL）萃取。合并的有机相依次用5%盐酸水溶液（10 mL）、饱和食盐水（10 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯/石油醚混合溶剂作为洗脱剂（具体比例见下文），得到2-（1-羟甲基）噻唑-4-羧酸叔丁酯衍生物（rac-2a-h）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol. 23, # 6-7, p. 474 - 481
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0216736605405 | 4-溴-2-醛基噻唑 | 167366-05-4 | 25G | 1394元 |
| 2025/12/22 | XW0216736605404 | 4-溴-2-醛基噻唑 | 167366-05-4 | 10G | 631元 |