6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶
| 中文名称 | 6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶;2,2'-联吡啶-6,6'-二氰基;[2,2'-二吡啶]-6,6'-二甲腈;6,6'-二甲腈-2,2'-联吡啶 |
| 英文名称 | 6,6'-DICYANO-2,2'-BIPYRIDINE |
| 英文同义词 | 6,6'-DICYANO-2,2'-BIPYRIDINE;2,2'-bipyridine-6,6'-dicarbonitrile;6,6'-dicyano-2,2'-bipyridine 97%;6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridyl;6,6'-Dicyano-2,2'-bipyridyl >6-(6-cyanopyridin-2-yl)pyridine-2-carbonitrile;1,10-phenanthroline-10-carboxylicacid;1-Bromo-5-hexyldecane |
| CAS号 | 4411-83-0 |
| 分子式 | C12H6N4 |
| 分子量 | 206.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其他配体;联吡啶;其它中间体;中间体-有机中间体;材料化学;药物中间体原料-合成药物 |
| Mol文件 | 4411-83-0.mol |
| 结构式 |  |
6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶 性质
| 熔点 | 257.0 to 261.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 436.0±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.80±0.22(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 最大波长(λmax) | 297nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C12H6N4/c13-7-9-3-1-5-11(15-9)12-6-2-4-10(8-14)16-12/h1-6H |
| InChIKey | KTYGOEZHIBSNMW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=NC(C#N)=CC=C2)=NC(C#N)=CC=C1 |
6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶为吡啶类有机物，可用作医药中间体。
生产方法
122918-25-6
4411-83-0
以2-溴-6-氰基吡啶为原料合成6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶的一般步骤：在氮气保护下，向含有NiCl2-络合物（0.01mmol，0.02当量）、Zr(cp)2Cl2（7.3mg，0.025mmol，0.05当量）、Mn粉末（54.9mg，1.0mmol，2.0当量）和LiCl（42.4mg，1.0mmol，2.0当量）的DME（1.0mL）溶液中加入2-溴-6-氰基吡啶（0.5mmol）。室温下搅拌反应混合物直至反应完成（通过TLC监测）。对于联吡啶的合成，反应完成后，用水和NH4OH（27% w/w，0.6mL）淬灭反应，搅拌10分钟，然后用CH2Cl2（10mL×3）萃取。有机相用盐水（15mL）洗涤，Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶快速色谱法纯化，得到目标产物6,6'-二氰基-2,2'-联吡啶。对于烯基卤化物底物的反应，反应在0.2mmol规模（0.5M浓度）下进行，加入甲苯（42μL，0.4mmol，2.0当量）作为内标。反应完成后，取一小部分反应混合物（50μL）通过硅胶垫，用CDCl3（1mL）洗脱，通过1H NMR（600MHz，CDCl3）估算产率。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 2, p. 777 - 782
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 17, p. 2172 - 2175
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
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