LW 6
| 中文名称 | LW 6 |
|---|---|
| 中文同义词 | HIF-1抑制剂(LW6);化合物LW6;3-[[[4-(金刚烷-1-基)苯氧基]乙酰基]氨基]-4-羟基苯甲酸甲酯;3-(2-(4-(金刚烷-1-基)苯氧基)乙酰胺基)-4-羟基苯甲酸甲酯;CAY10585,HIF-1Α抑制剂;LW6游离态;CAY10585,HIF-1ALPHA抑制剂;化合物LW6,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | OTAVA-BB 7070707015 |
| 英文同义词 | OTAVA-BB 7070707015;CAY10585;HIF-1α inhibitor;LW6;LW8;CAY 10585;CAY-10585;CAY10585;LW6;4-Hydroxy-3-[[2-(4-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylphenoxy)acetyl]aMino]-benzoic Acid Methyl Ester;Hypoxia inducible factor-1α inhibitor |
| CAS号 | 934593-90-5 |
| 分子式 | C26H29NO5 |
| 分子量 | 435.51 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 细胞生物学试剂;Aromatics, Inhibitors |
| Mol文件 | 934593-90-5.mol |
| 结构式 |  |
LW 6 性质
| 沸点 | 647.4±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.295±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO:17.5(最大浓度 mg/mL);40.18(最大浓度 mM) DMF:25.6(最大浓度 mg/mL);58.8(最大浓度 mM) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.59±0.48(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | 1S/C26H29NO5/c1-31-25(30)19-2-7-23(28)22(11-19)27-24(29)15-32-21-5-3-20(4-6-21)26-12-16-8-17(13-26)10-18(9-16)14-26/h2-7,11,16-18,28H,8-10,12-15H2,1H3,(H,27,29) |
| InChIKey | BJRPPNOJYFZSLY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N(c5c(ccc(c5)C(=O)OC)O)C(=O)COc1ccc(cc1)C32CC4CC(C3)CC(C2)C4 |
52804-26-9
536-25-4
934593-90-5
以2-(4-(1-金刚烷)苯氧基)乙酸（143.2 mg，0.5 mmol）和3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（125.4 mg，0.75 mmol）为原料，合成3-[2-(4-金刚烷-1-基-苯氧基)-乙酰氨基]-4-羟基-苯甲酸甲酯（Cas: 934593-90-5）的一般步骤如下：首先，将2-(4-(1-金刚烷)苯氧基)乙酸溶于5 mL THF中，加入草酰氯（178.5 mg，0.11 mL，1.5 mmol）和催化量的DMF。反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，加入3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯和吡啶（0.05 mL），继续在室温下反应。反应完成后，用乙酸乙酯和NaCl溶液进行萃取，有机层用无水MgSO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱（正己烷:EtOAc:MeOH = 6:3:1）纯化残余物，得到目标化合物（183.2 mg，收率：84.1%），为白色固体。1H-NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ: 11.10（1H，s，OH），9.24（1H，s，NH），8.69（1H，m，芳香-H），7.60-7.64（1H，m，芳香-H），7.30（2H，d，J = 8.4 Hz，芳香-H），6.94-6.99（3H，m，芳香-H），4.74（2H，s，CH2），3.79（3H，s，CH3），2.04（3H，m，金刚烷-H），1.83（6H，m，金刚烷-H），1.72（6H，m，金刚烷-H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 7, p. 1675 - 1684
[2] Patent: US2013/237542, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0216; 0217; 0218
[3] Patent: US2009/306078, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[4] Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 747, p. 189 - 194
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 22, p. 9522 - 9538
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2924.29.7790 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-13671 | LW6 | 934593-90-5 | 1 mg | 264元 |
| 2025/12/22 | HY-13671 | LW 6 LW6 | 934593-90-5 | 5mg | 660元 |