METHYL (5-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL)ACETATE 基本信息
| 中文名称 | METHYL (5-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL)ACETATE |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯;2-(5-羟基-1-茚基)乙酸甲酯;2-(5-羟基-1-茚基)乙酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl (5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate |
| 英文同义词 | 2-(5-hydroxyindan-1-yl)acetate;Methyl 2-(5-hydroxyindan-1-yl)acetate;Methyl 2-(5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate;1H-Indene-1-acetic acid, 2,3-dihydro-5-hydroxy-, methyl ester;Methyl (5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate |
| CAS号 | 856169-08-9 |
| 分子式 | C12H14O3 |
| 分子量 | 206.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 856169-08-9.mol |
| 结构式 |  |
METHYL (5-HYDROXY-2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-1-YL)ACETATE 性质
| 沸点 | 339.0±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.181±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.25±0.40(Predicted) |
![Acetic acid, 2-[2,3-dihydro-5-(phenylmethoxy)-1H-inden-1-ylidene]-, methyl ester](/CAS/20210305/GIF/1187199-58-1.gif)
1187199-58-1
856169-08-9
以化合物（CAS: 1187199-58-1）为原料合成2-(5-羟基-1-茚基)乙酸甲酯的一般步骤如下： 1. 在氢气氛围下，将2-(5-(苄氧基)-2,3-二氢茚-1-亚基)乙酸甲酯（5.3，3.44 g，11.7 mmol）与Pd-C（1.38 g，11.7 mmol）在甲醇（35 mL）中的混合物搅拌3小时。 2. 反应完成后，将混合物通过硅胶过滤以去除Pd-C催化剂。 3. 减压除去溶剂后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:2）纯化残余物，得到外消旋产物，收率为47%。 4. 使用手性色谱柱（OD柱，洗脱剂：4%异丙醇/己烷）对外消旋产物进行分离，得到(R)-2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯（31.1，0.324 g，保留时间：23.9分钟，>99% ee）和(S)-2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯（31.2，0.315 g，保留时间：30.4分钟，>99% ee）。 对于合成5.4的步骤： 1. 在氢气氛围下，将2-(5-(苄氧基)-2,3-二氢茚-1-亚基)乙酸甲酯（5.3，3.44 g，11.7 mmol）与Pd-C（1.38 g，11.7 mmol）在甲醇（35 mL）中的混合物搅拌3小时。 2. 反应完成后，将混合物通过硅胶过滤以去除Pd-C催化剂。 3. 减压除去溶剂后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:2）纯化残余物，得到外消旋产物，收率为47%。 4. 使用手性色谱柱（OD柱，洗脱剂：4%异丙醇/己烷）对外消旋产物进行分离，得到5.4（>99% ee）。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/111056, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 273; 318