3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯;3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯;3-乙炔-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯;3-炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯;1-BOC-3-乙炔基哌啶;叔-丁基3-乙炔基哌啶-1-甲酸基酯;3-乙炔基哌啶-1-羧酸叔丁酯 |
| 英文名称 | 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethynyl-, 1,1-dimethylethyl ester |
| 英文同义词 | 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethynyl-, 1,1-dimethylethyl ester;3-Ethynyl-1-piperidinecarboxylicacid1,1-dimethylethylester;tert-Butyl 3-ethynylpiperidine-1-carboxylate;1-Boc-3-ethynylpiperidine;3-Ethynylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester;1-Piperidinecarboxylicacid,3-ethynyl-,1,1-dimethy;1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethynyl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI, ACI);3-ethynyl-1-Piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester (9CI ACI) |
| CAS号 | 664362-16-7 |
| 分子式 | C12H19NO2 |
| 分子量 | 209.28 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;有机中间体;定制产品;其它;定制中心 |
| Mol文件 | 664362-16-7.mol |
| 结构式 |  |
3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 269.6±29.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.02 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.37±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H19NO2/c1-5-10-7-6-8-13(9-10)11(14)15-12(2,3)4/h1,10H,6-9H2,2-4H3 |
| InChIKey | IJHRDEPFBAXIMW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCC(C#C)C1 |
90965-06-3
118156-93-7
664362-16-7
以(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯和1-Boc-3-哌啶甲醛为原料合成3-炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯的一般步骤如下：将1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯（96 mg，1.0 mmol）的甲醇（2 mL）溶液缓慢滴加至搅拌中的3-甲酰基哌啶-1-羧酸叔丁酯（107 mg，0.50 mmol）和碳酸钾（138 mg，2.0 mmol）的甲醇（4 mL）混合液中。反应在室温下进行，持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物浓缩至干，得到粗产物。将粗产物溶解于乙醚（10 mL）中，并用饱和碳酸氢钠水溶液（10 mL）洗涤。水相用乙醚（10 mL×2）反萃取，合并所有有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（12 g硅胶）纯化粗产物，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液（乙酸乙酯体积分数从0%梯度增加至30%，洗脱时间20分钟），最终得到3-乙炔基哌啶-1-羧酸叔丁酯（90 mg，收率86.1%），为无色油状物。质谱分析结果显示其分子离子峰（M + Na）+的m/z为232.2。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 8, p. 1993 - 1996
[2] Patent: US2004/229864, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: WO2014/139328, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 352
[4] Patent: WO2018/109198, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0266436216702 | 3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯 | 664362-16-7 | 250MG | 44元 |
| 2025/12/22 | XW0266436216701 | 3-乙炔基哌啶-1-甲酸叔丁酯 | 664362-16-7 | 100MG | 30元 |