1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮
| 中文名称 | 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氟-2-碘苯乙酮;5'-氟-2'-碘苯乙酰酮;1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮;2'-碘-5'-氟苯乙酮;1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮;5'-氟-2'-碘乙酰苯 |
| 英文名称 | 5'-fluoro-2'-Iodoacetophenone |
| 英文同义词 | 5'-fluoro-2'-Iodoacetophenone;1-(5-Fluoro-2-iodophenyl)ethanone;1-(5-fluoro-2-iodophenyl)ethan-1-one;Ethanone, 1-(5-fluoro-2-iodophenyl)-;uoro-2'-iodoacetophenone;5'-Fluoro-2'-iodoacetophenonec;5-FLUORO-2-IODOACEETOPHENONE;5'-Fluoro-2'-iodoacetophenon |
| CAS号 | 914225-70-0 |
| 分子式 | C8H6FIO |
| 分子量 | 264.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;合成材料中间体;有机化工原料;1 |
| Mol文件 | 914225-70-0.mol |
| 结构式 |  |
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮 性质
| 沸点 | 269.5±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.793 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 棕色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C8H6FIO/c1-5(11)7-4-6(9)2-3-8(7)10/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | NRLSRIONJVBZDT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(C1=CC(F)=CC=C1I)C |
1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮是制备PF-06463922的反应物，PF-06463922是一种具有抗肿瘤潜能的大环ALK抑制剂。1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，可作为抗癌药劳拉替尼中间体。
生产方法
52548-63-7
105-53-3
914225-70-0
1. 将5-氟-2-碘苯甲酸溶于适量溶剂中，加入13.87 mol/L的亚硫酰氯，加热至60°C，搅拌反应过夜直至完全澄清。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1）监测反应进度。反应完成后，蒸发去除溶剂，加入甲苯并蒸发至干，所得产物用乙酸乙酯溶解备用。 2. 将3658 g丙二酸二乙酯溶于55 L乙酸乙酯中，室温下缓慢加入4762 g氯化镁，持续30分钟。随后滴加4877 g三乙胺，继续搅拌30分钟。将反应混合物冰浴冷却至5°C，用饱和食盐水（10 L×2）洗涤有机相，室温下搅拌2小时。通过TLC（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1）确认反应完成。 3. 分离有机层，蒸发溶剂得到红色油状物。向油状物中加入12 L由乙酸、水和浓硫酸按体积比6.6:4.4:1组成的混合液，加热至100°C，搅拌反应过夜。反应完成后，用饱和食盐水（10 L×2）洗涤有机相。 4. 有机相进一步用0.5 N氢氧化钠溶液（30 L×1）和饱和食盐水（10 L×2）洗涤。最后，通过硅胶柱层析（展开剂：石油醚/乙酸乙酯=8/1）纯化，得到3.6 kg目标产物1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮。
参考文献：
[1] Patent: CN105732355, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0030; 0034
安全信息
| 海关编码 | 2914790090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0291422570002 | 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮 | 914225-70-0 | 10G | 79元 |
| 2025/12/22 | XW0291422570001 | 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮 | 914225-70-0 | 5G | 40元 |