4,6-二氯 -2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶
| 中文名称 | 4,6-二氯 -2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶,替卡格雷中间体1;替卡格雷中间体C1;替格瑞洛中间体;替卡格雷杂质U;5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶;4,6-二氯-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺;6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶;2-丙巯基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶 |
| 英文名称 | 4,6-dichloro-2-propylthiopyrimidine-5-amine |
| 英文同义词 | 4,6-dichloro-2-propylthiopyrimidine-5-amine;4,6-dichloro-2-(propylthio)-5-PyriMidinaMine;4,6-Dichloro-2-(propylthio)pyrimidin-5-amine;Tecagrelor InterMediate 3;5-PyriMidinaMine, 4,6-dichloro-2-(propylthio)-;4,6-dichloro-2-(propylsulfanyl)-5-pyriMidinaMine;Ticagrelor Impurity 110;4,6-Dichloro-5-amino-2-propylthiopyrimidine |
| CAS号 | 145783-15-9 |
| 分子式 | C7H9Cl2N3S |
| 分子量 | 238.14 |
| EINECS号 | 808-051-8 |
| 相关类别 | 替卡格雷中间体;杂志中间体;精细化工;普通试剂;原料药中间体;原料药;医药中间体;中间体;替卡格雷原料二;医药原料;嘧啶;其他原料;药物杂质及中间体;杂质对照品;有机中间体;Intermediate of Ticagrelor;替格瑞洛系列产品;bc0001 |
| Mol文件 | 145783-15-9.mol |
| 结构式 |  |
4,6-二氯 -2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶 性质
| 沸点 | 334.1±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.44 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末至块状至透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.46±0.12(Predicted) |
| 颜色 | 白色或无色至棕色 |
| 水溶解性 | 100mg/L at 22℃ |
| InChI | InChI=1S/C7H9Cl2N3S/c1-2-3-13-7-11-5(8)4(10)6(9)12-7/h2-3,10H2,1H3 |
| InChIKey | CJJLJBFJNXMANZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SCCC)=NC(Cl)=C(N)C(Cl)=N1 |
4,6-二氯 -2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶是医药中间体，可作为抗凝血原料药替卡格雷的中间体；替卡格雷中间体。
145783-14-8
145783-15-9
以4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶为原料合成4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶的一般步骤：在氮气保护下，将叔丁基甲基醚（370g）加入配备有温控夹套、Ekato InterMIG搅拌器、内部温度传感器和浸渍管的1L不锈钢高压釜中。加入4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶（94.5g，0.35mol），并以200min-1的搅拌速率溶解。按照前述实施例的方法制备催化剂悬浮液并转移至高压釜中。密封高压釜，将搅拌速率提高至600min-1，同时用氮气吹扫高压釜四次。随后，通过浸渍管引入氢气，保持恒定流速（pmax = 10巴），并开始从20℃至65℃的加热斜坡（45K/h），同时维持600min-1的搅拌速率。记录放热反应过程中的氢气吸收量以及内部和夹套温度曲线。约4小时后，氢气吸收完成（约1.1摩尔或3摩尔当量），继续在65℃下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，将高压釜冷却至20℃，释放氢气压力，并用氮气吹扫反应器四次，过滤去除催化剂。用叔丁基甲基醚（185g）洗涤高压釜和滤饼（催化剂）。合并有机相，分离水层。取IPC样品进行产物混合物分析，结果显示转化率为定量，未检测到亚硝基或羟胺中间体。1H NMR（CDCl3,400MHz）数据：δ 4.24（宽峰，2H），3.08（三重峰，J = 7.2Hz，2H），1.74（六重峰，J = 7.2Hz，2H），1.02（三重峰，J = 7.2Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/71290, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 3
[2] Patent: WO2012/138981, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: EP2586773, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0059-0060
[4] Patent: WO2013/60837, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[5] Patent: WO2005/95358, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 5
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29335990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | A2716 | 5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶 5-Amino-4,6-dichloro-2-(propylthio)pyrimidine | 145783-15-9 | 1g | 240元 |
| 2025/05/22 | A2716 | 5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶 5-Amino-4,6-dichloro-2-(propylthio)pyrimidine | 145783-15-9 | 5g | 1120元 |