5'-DMT-2'-TBDMS-RU
| 中文名称 | 5'-DMT-2'-TBDMS-RU |
|---|---|
| 中文同义词 | 5'-DMT-2'-TBDMS-尿苷;5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-叔丁基二甲基硅基尿苷;2'-O-叔丁基二甲基硅烷-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷;2'-O-叔丁基二甲基硅烷基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷;5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-尿苷;1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基]甲基]-3-[(叔丁基二甲基硅基)氧基]-4-羟基-2-四氢呋喃基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;1-((2R,3R,4R,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基硅基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;DMT保护性尿苷 |
| 英文名称 | 5'-O-DMT-2'-TBDMS-Uridine |
| 英文同义词 | 5'-DMTr-2'-TBDMS-uridine;2'-O-tertButyldimethylsilyl-5'-O-DMT-uridine;5'-DMT-2'-TBDMS-rU;1-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-Methoxyphenyl)(phenyl)Methoxy)Methyl)-3-((tert-butyldiMethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dione;5'-O-(4,4'-DiMethoxytrityl)-2'-O-t-butyldiMethylsilyl uridine;2'-O-tert-ButyldiMethylsilyl-5'-O-(4,4'-diMethoxytrityl)uridine;1-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyld methylsilyl)oxy);1-((2R,3R,4R,5R)-5-((Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)o |
| CAS号 | 81246-80-2 |
| 分子式 | C36H44N2O8Si |
| 分子量 | 660.83 |
| EINECS号 | 2017-001-1 |
| 相关类别 | 其他生化试剂;核酸;核苷;pyrimidine;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 81246-80-2.mol |
| 结构式 |  |
5'-DMT-2'-TBDMS-RU 性质
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO：100 mg/mL（151.32 mM；需要超声波） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.39±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| InChIKey | KVHQIELPHWJPSY-WLVJKCSANA-N |
| SMILES | O(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1O |&1:25,27,36,45,r| |
5'-O-DMT-2'-TBDMS-Uridine 是一种脱氧核糖核苷，可用于寡核苷酸的合成。
生产方法
18162-48-6
81246-79-9
81246-80-2
将5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)尿苷（27.88 g，51.0 mmol）溶解于无水四氢呋喃（340 mL）中。在搅拌下依次加入无水吡啶（16.2 mL，0.20 mol）和硝酸银（9.53 g，56.1 mmol），继续搅拌15分钟。待硝酸银几乎完全溶解后，迅速加入叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMS-Cl）（8.46 g，56.1 mmol）。将所得浑浊乳液于室温下搅拌反应12小时。反应完成后，将混合物过滤至5%碳酸氢钠溶液中，以防止4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMTr）保护基的脱落。随后，将混合物在旋转蒸发器上浓缩至约200 mL以去除部分溶剂。用乙酸乙酯稀释后，依次用饱和碳酸氢钠溶液萃取三次。有机层经无水硫酸镁干燥后，浓缩至干。最后，通过柱色谱法（洗脱剂：叔丁基甲基醚/己烷，0.50%）纯化得到目标产物5'-O-DMTr-2'-O-TBDMS-尿苷（21.92 g，产率65%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和质谱（计算值：546.20；实测值：569.32 [M+Na]+）确认结构。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 18, p. 4710 - 4713
[2] Nature Chemistry, 2013, vol. 5, # 9, p. 790 - 795
[3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 20, p. 2575 - 2578
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W102322 | 5'-DMT-2'-TBDMS-RU 5'-O-DMT-2'-TBDMS-Uridine | 81246-80-2 | 100mg | 100元 |
| 2025/12/22 | HY-W102322 | 5'-O-DMT-2'-TBDMS-Uridine | 81246-80-2 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 110元 |