(3-AMINO-5-METHOXYPHENYL)METHANOL 基本信息
| 中文名称 | (3-AMINO-5-METHOXYPHENYL)METHANOL |
|---|---|
| 中文同义词 | (3-氨基-5-甲氧苯基)甲醇;(3-氨基-5-甲氧基苯基)甲醇;3-氨基-5-甲氧基苯甲醇;3-氨基-5-甲氧苯甲醇 |
| 英文名称 | (3-aMino-5-Methoxyphenyl)Methanol |
| 英文同义词 | (3-aMino-5-Methoxyphenyl)Methanol;Benzenemethanol, 3-amino-5-methoxy-;3-Amino-5-methoxybenzenemethanol |
| CAS号 | 1261566-52-2 |
| 分子式 | C8H11NO2 |
| 分子量 | 153.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1261566-52-2.mol |
| 结构式 |  |
(3-AMINO-5-METHOXYPHENYL)METHANOL 性质
| 沸点 | 339.5±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.182±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.32±0.10(Predicted) |
生产方法
74165-74-5
1261566-52-2
以3-氨基-5-甲氧基苯甲酸为原料合成(3-氨基-5-甲氧苯基)甲醇的一般步骤：在0℃条件下，向3-氨基-5-甲氧基苯甲酸（5g，0.03mol）的无水四氢呋喃（THF，100mL）溶液中分批加入氢化铝锂（LiAlH4，2.3g，0.06mol）。反应混合物在0℃下搅拌过夜，随后冷却至0℃，并通过缓慢加入氢氧化钾水溶液（20%，5mL）淬灭反应，之后加入乙酸乙酯（50mL）。混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯冲洗。滤液用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速色谱法（洗脱剂比例从60:40渐变至40:60，己烷:乙酸乙酯）纯化，得到(3-氨基-5-甲氧苯基)甲醇（13），为浅黄色固体（2.75g，收率60%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ6.38（s，1H），6.34（s，1H），6.31（s，1H），4.39（s，2H），3.79（s，3H），3.77（s，2H）。13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ160.61,147.49,143.13,105.90,102.04,99.87,64.98,54.78。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 21, p. 6621 - 6627
[2] Patent: WO2011/135376, 2011, A1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 18, p. 8390 - 8401