4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛(罗氟司特中间体6);3-(环丙基甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲醛;4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛(罗氟司特中间体6) 50G;3-环丙甲氧基-4-二氟甲基苯甲醛;3-(环丙甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲醛;4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛;4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲;3-环己甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲醛 |
| 英文名称 | 4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE |
| 英文同义词 | Roflumilast intermediate A;3-(Cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)benzaldehyd;3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)benzaldehyde;RofluMilast interMediate;Benzaldehyde, 3-(cyclopropylMethoxy)-4-(difluoroMethoxy)-;4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE;3-CyclopropylMethoxy-4-isopropoxy-benzaldehyde;RofluMilast InterMediate I |
| CAS号 | 151103-09-2 |
| 分子式 | C12H12F2O3 |
| 分子量 | 242.22 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;罗氟司特中间体;芳香醛;医药原料;化工中间体;中间体;罗氟斯特 中间体;罗氟司特;罗氟司特中间体2;罗氟斯特中间体;Fluorine series;Roflumilast interemdiate;化工中间体;日用化学品;有机化工原料;中间体-中间体 |
| Mol文件 | 151103-09-2.mol |
| 结构式 |  |
4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛 性质
| 沸点 | 331.3±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.277±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C12H12F2O3/c13-12(14)17-10-4-3-9(6-15)5-11(10)16-7-8-1-2-8/h3-6,8,12H,1-2,7H2 |
| InChIKey | AHVVCELVGCPYGI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=C(OC(F)F)C(OCC2CC2)=C1 |
7051-34-5
151103-08-1
151103-09-2
以溴甲基环丙烷和4-二氟甲氧基-3-羟基苯甲醛为原料合成4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛的一般步骤如下：将55g 4-(二氟甲氧基)-3-羟基苯甲醛、42.42g K2CO3（1.05当量）、4.86g KI（0.1当量）和220mL二甲基亚砜（DMSO）加入反应器中。将混合物在70℃下加热并搅拌1小时。随后，缓慢滴加预先制备的42.65g溴甲基环丙烷（1.08当量）和110mL DMSO的混合溶液，滴加时间控制在1小时。滴加完毕后，继续在70℃下反应3小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温。加入375mL甲苯稀释反应混合物，过滤以除去未反应的K2CO3。将滤液冷却至0-5℃，并加入375mL去离子水。分离有机相和水相，有机相用55mL去离子水洗涤两次。最后，通过减压蒸馏除去溶剂，得到70g（产率99%）的4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛，为粘稠的淡黄色液体。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/60464, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Patent: CN105254559, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042
[3] Patent: US2008/15226, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Patent: US2006/116373, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6900 - 6908