N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺
| 中文名称 | N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4-溴-3-氟苯基)氨基甲酸苄酯;N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺;特地唑胺中间体;磷酸特地唑胺中间体12;N-(4-溴-3-氟苯基)氨基甲酸苄酯;N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯;特地唑胺杂质17;特地唑胺杂质4:N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 |
| 英文名称 | Benzyl (4-broMo-3-fluorophenyl)carbaMate |
| 英文同义词 | Benzyl (4-broMo-3-fluorophenyl)carbaMate;4-Bromo-3-fluoroaniline, N-CBZ protected;Tedizolid Impurity 4: N-benzyloxycarbonyl-4-bromo-3-fluoroaniline;Torezolid-16;Benzyl (4-bromo-3-fluorophenyl)carbamate, Phenylmethyl (4-bromo-3-fluorophenyl)carbamate;N-Cbz 4-BroMo-3-fluoroaniline;(4-Bromo-3-fluorophenyl)carbamic acid benzyl ester;Torezolid Intermediate4 |
| CAS号 | 510729-01-8 |
| 分子式 | C14H11BrFNO2 |
| 分子量 | 324.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;特地唑胺杂质;医用原料;杂质对照品;Tedizolid intermediates |
| Mol文件 | 510729-01-8.mol |
| 结构式 |  |
N-苄氧羰基-4-溴-3-氟苯胺 性质
| 熔点 | 102-105oC |
|---|---|
| 沸点 | 359.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.543±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 少许溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 12.14±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C14H11BrFNO2/c15-12-7-6-11(8-13(12)16)17-14(18)19-9-10-4-2-1-3-5-10/h1-8H,9H2,(H,17,18) |
| InChIKey | UPTMRBYILBFUPA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NC1=CC=C(Br)C(F)=C1 |
656-65-5
501-53-1
510729-01-8
一般步骤：在搅拌的4-溴-3-氟苯胺（50.0g，0.263mol，1当量）的丙酮（660ml）溶液中，加入碳酸氢钠（27.63g，0.329mol，1.25当量）和饱和碳酸氢钠溶液（333ml）。将反应混合物冷却至15℃，并缓慢滴加氯甲酸苄酯（39ml，0.276mol，1.05当量），控制反应温度不超过22℃。加毕，室温搅拌反应90分钟。反应完成后，减压蒸馏除去丙酮。用乙酸乙酯（3×150ml）萃取水相，合并有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，加入正己烷，室温搅拌30分钟，过滤收集第一批固体产物。浓缩滤液，将残余固体与庚烷混合，0℃搅拌30分钟，过滤得到第二批固体产物。合并两批固体，得到目标化合物N-(4-溴-3-氟苯基)甲酸苯基甲酯（85.3g，定量收率）。
参考文献：
[1] Patent: US9133213, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5310 - 5321
[3] Patent: WO2015/66413, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 141; 142
[4] Patent: WO2010/42887, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 16-17
[5] Patent: EP2692727, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0158-0159
安全信息
| 海关编码 | 2924297099 |
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