7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮

7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 基本信息

中文名称7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮
中文同义词7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮
英文名称7-aMino-4,4-diMethyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
英文同义词7-aMino-4,4-diMethyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one;1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 7-amino-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-
CAS号618446-06-3
分子式C10H13N3O
分子量191.23
EINECS号
相关类别
Mol文件618446-06-3.mol
结构式7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 结构式

7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 性质

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
外观浅黄色至黄色固体

7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮 用途与合成方法

生产方法 
3-Butenamide, N-(6-amino-2-pyridinyl)-3-methyl-

846035-54-9

7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮

618446-06-3

实施例4:7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮的合成步骤如下: 1. 在配备有机械搅拌器、125 mL加料漏斗和热电偶的1000 mL三颈烧瓶中,将3-甲基-丁-3-烯酸(6-氨基-吡啶-2-基)酰胺(49.2 g,0.26 mol)溶于500 mL二氯甲烷(CH2Cl2)中。 2. 在搅拌条件下,缓慢滴加甲磺酸(MeSO3H,50 mL,0.78 mol)至烧瓶中。通过冰/水浴控制反应温度,确保温度低于20℃。滴加完毕后,继续搅拌15分钟。 3. 在另一5 L四颈烧瓶中,配备机械搅拌器、1000 mL加料漏斗、N2入口和热电偶,将三氯化铝(AlCl3,274 g,2.08 mol)悬浮于1500 mL二氯甲烷中。 4. 将步骤2中制备的酰胺溶液缓慢滴加至三氯化铝悬浮液中。通过冰/水浴控制反应温度,保持温度低于20℃。滴加完毕后,使反应混合物逐渐升温至室温,并搅拌过夜。反应完成后,通过TLC确认β,γ-不饱和异构体完全消耗。 5. 将反应混合物缓慢倒入冰水中进行反向淬灭。用2 N氢氧化钾(KOH)溶液调节淬灭后的混合物pH至8-10。此时,盐类从溶液中析出,水相达到饱和。 6. 将悬浮液转移至分液漏斗中,用二氯甲烷/乙醇/氨水(100:8:1,v/v/v)混合溶剂萃取两次。合并有机层,用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后浓缩得到粗产物。 7. 将粗产物用乙酸乙酯(EtOAc)研磨,过滤后得到7-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1H-[1,8]萘啶-2-酮(22.4 g,0.117 mol,产率46%)。 质谱分析(APCI):m/z 192.2(M+1,计算精确质量:191.11)。

参考文献:

[1] Patent: WO2006/90272, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 32

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW02618446063027-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮
7-Amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
250mg235元
2026/06/05XW02618446063017-氨基-4,4-二甲基-3,4-二氢-1,8-萘啶-2(1H)-酮
7-Amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
618446-06-3100mg133元

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