溴代十一碳烯 基本信息
| 中文名称 | 溴代十一碳烯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 溴代十一碳烯;11-溴-1-十一烯;11-溴-1-十一烯,96%;11-溴-1-十一碳烯 |
| 英文名称 | 11-BROMO-1-UNDECENE |
| 英文同义词 | N-UNDECYLENIC BROMIDE;UNDEC-10-EN-1-YL-BROMIDE;UNDEC-10-ENYL BROMIDE;UNDECYLENYL BROMIDE;W-UNDECYLENYL BROMIDE;11-BROMO-1-UNDECENE;1-BROMO-10-UNDECENE;11-Undecen-1-yl bromide |
| CAS号 | 7766-50-9 |
| 分子式 | C11H21Br |
| 分子量 | 233.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机原料-烯;专业烯烃;格氏试剂;卤代烃;化合物;Alkenyl;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 7766-50-9.mol |
| 结构式 | ![]() |
溴代十一碳烯 性质
| 熔点 | 55 °C |
|---|---|
| 沸点 | 149-150 °C35 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.063 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >110°C |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许) |
| 形态 | 油状 |
| 比重 | 1.063 |
| 颜色 | 无色 |
| 水溶解性 | Soluble in water, 0.2422 mg/L @ 25°C (est). |
| BRN | 1753231 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C11H21Br/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12/h2H,1,3-11H2 |
| InChIKey | YPLVPFUSXYSHJD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrCCCCCCCCCC=C |
| LogP | 5.950 (est) |
| CAS 数据库 | 7766-50-9(CAS DataBase Reference) |
112-43-6
7766-50-9
以10-十一碳烯-1-醇为原料合成1-溴-10-十一烯的一般步骤:在0℃下,向10-十一碳烯-1-醇(200mg,1.17mmol)的二氯甲烷溶液中依次加入CBr4(403mg,1.29mmol,1.1当量)和Ph3P(340mg,1.29mmol,1.1当量)。保持反应混合物在0℃下搅拌2小时。反应完成后,加入水淬灭反应。用二氯甲烷萃取反应混合物,合并有机层并用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去有机溶剂,得到粗产物。粗产物直接用于下一步反应,无需经过色谱纯化。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物,得到1-溴-10-十一烯(273mg,定量产率)[56],为无色油状物。
参考文献:
[1] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 591 - 598
[2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 21, p. 7505 - 7515
[3] Lipids, 2017, vol. 52, # 12, p. 1019 - 1032
[4] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 17, p. 5132 - 5138
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 13, p. 2433 - 2440
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