2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 基本信息
| 中文名称 | 2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 |
| 英文名称 | 2-Chloro-3-Methyl-3H-iMidazo[4,5-b]pyridine |
| 英文同义词 | 2-Chloro-3-Methyl-3H-iMidazo[4,5-b]pyridine;3H-Imidazo[4,5-b]pyridine, 2-chloro-3-methyl- |
| CAS号 | 30458-68-5 |
| 分子式 | C7H6ClN3 |
| 分子量 | 167.6 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 30458-68-5.mol |
| 结构式 | ![2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 结构式](CAS/20150408/GIF/30458-68-5.gif) |
2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶 性质
| 熔点 | 65-67 °C |
|---|---|
| 沸点 | 321.3±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.43±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.80±0.30(Predicted) |
生产方法
![3-METHYL-1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2(3H)-ONE](/CAS/GIF/21991-39-9.gif)
21991-39-9
![2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶](/CAS/20150408/GIF/30458-68-5.gif)
30458-68-5
以3-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮为起始原料合成2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶的一般步骤：将3-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮（60 mg，0.40 mmol）溶于磷酰氯（4.2 mL）中，置于微波反应容器内，于125℃下加热反应30分钟。反应完成后，将粗反应混合物缓慢倒入预冷的饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液中，用碳酸氢钠调节pH至中性，随后用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取。分离有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。合并所有有机相萃取物，通过柱色谱法纯化残余物，洗脱剂采用正己烷至乙酸乙酯的梯度溶剂系统，最终得到目标产物2-氯-3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，为白色固体，收率为43%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 5, p. 1117 - 1123
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 16, p. 3052 - 3066
[3] Patent: US2011/319394, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 79