5-吲哚硼酸

10075-50-0

5419-55-6

144104-59-6

以5-溴吲哚和硼酸三异丙酯为原料合成5-吲哚硼酸的一般步骤：在干燥且氮气保护的三颈烧瓶中，加入NaH（1.02 g，42.5 mmol）的无水THF（80 mL）溶液，并配备磁力搅拌器和隔膜。在N2气氛下，将反应体系冷却至0℃，缓慢滴加5-溴吲哚（5.0 g，25.5 mmol），滴加完毕后继续搅拌15分钟。随后，缓慢加入n-BuLi（2.5 M的己烷溶液，15 mL，37.5 mmol），搅拌10分钟。然后，滴加硼酸三异丙酯（22 mL，51 mmol）。滴加完成后，将反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌过夜，继续搅拌2小时。反应完成后，用饱和NH4Cl溶液淬灭反应，并搅拌30分钟。分离有机层，水层用EtOAc萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，经Na2SO4干燥。完全除去溶剂后，残余物用EtOAc/石油醚处理并过滤，得到目标产物1H-吲哚-5-基硼酸（b1），为无色固体（1.02 g，收率25%）。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）δ11.1（s，1H），8.30（s，1H），7.81（d，1H，J = 8.1 Hz），7.47（d，1H，J = 8.1 Hz），7.34（s，1H）和13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ138.0, 128.0, 127.5, 127.4, 127.3, 125.4, 111.0, 102.0确认。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42