(R)-苄氧甲基环氧乙烷
| 中文名称 | (R)-苄氧甲基环氧乙烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-苄基缩水甘油醚;苄基(R)-(-)-缩水甘油基醚;2'-脱氧胸苷-5'-磷酸二钠;1-(4-异丙基苯基)哌嗪;1-CBZ-2-羧基-4-BOC-哌嗪;6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉;6-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉;1-苄基-氮杂环庚烷-3-酮 |
| 英文名称 | (R)-(-)-Benzyl glycidyl ether |
| 英文同义词 | (R)-(-)-BENZYL GLYCIDYL ETHER;(R)-BENZYL GLYCIDYL ETHER;(R)-BENZYLOXYMETHYL-OXIRANE;RARECHEM AK HZ 0049;(R)-(-)-2-(BENZYLOXYMETHYL)OXIRANE;(R)-(-)-1-BENZYLOXY-2,3-EPOXYPROPANE;(R)-1-BENZYLOXY-2,3-EPOXYPROPANE;(r)-o-benzylglycidol |
| CAS号 | 14618-80-5 |
| 分子式 | C10H12O2 |
| 分子量 | 164.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 醚;通用试剂;植提标准品;中药对照品;对照品;手性化合物;三元杂环;有机砌块;食品化妆品类培养基;微生物脱水合成培养基;化工原料;有机化工;化工;兽医微生物 -原核微生物常用培养基;食品微生物-食品中微生物检测用培养基;chiral;API intermediates;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Building Blocks;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound |
| Mol文件 | 14618-80-5.mol |
| 结构式 |  |
(R)-苄氧甲基环氧乙烷 性质
| 熔点 | 88-93°C |
|---|---|
| 比旋光度 | -5.4 º (c=5 in toluene) |
| 沸点 | 130 °C (0.1 mmHg) |
| 密度 | 1.077 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 胶黏态（黄色） |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| 比重 | 1.077 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 5.4°, c = 5 in toluene |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 3588399 |
| InChI | InChI=1S/C10H12O2/c1-2-4-9(5-3-1)6-11-7-10-8-12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | QNYBOILAKBSWFG-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | O1C[C@@H]1COCC1=CC=CC=C1 |
| CAS 数据库 | 14618-80-5(CAS DataBase Reference) |
(R)-苄氧甲基环氧乙烷常用作环氧活性稀释剂降低环氧树脂的粘度，具有良好的稀释效果，广泛用于电子、电器、机电、机械、建筑、涂料和胶黏剂。与丁基缩水甘油醚相比，(R)-苄氧甲基环氧乙烷的结构中含有刚性链段，其固化得到的产物的热变形温度明显提高。
100-39-0
60456-23-7
14618-80-5
在氩气保护下，将NaH（179 mg，4.10 mmol，55%油溶液）悬浮于THF（2 mL）中，冷却至0℃。依次加入(S)-环氧乙烷-2-基甲醇（S1, 200 mg，2.70 mmol）的THF溶液（4 mL）和苄基溴（0.340 mL，2.86 mmol）。将反应混合物加热回流搅拌19小时。反应完成后，用0.1 M磷酸盐缓冲液（pH 6.5）淬灭反应。用乙酸乙酯（3×）萃取产物，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩后，残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯 = 10/1），得到(R)-苄氧甲基环氧乙烷（S21）为无色油状物（196 mg，44%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 2.62 (dd, J1 = 2.5 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 2.80 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 3.19 (dddd, J1 = 2.5 Hz, J2 = J3 = 3.0 Hz, J4 = 5.5 Hz, 1H), 3.44 (dd, J1 = 5.5 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 3.77 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 7.25-7.38 (m, 5H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 44.3, 50.8, 70.8, 73.3, 127.7, 128.4, 137.8; HRMS (EI) m/z 164.0825 (calculated for C10H12O2, M+ 164.0837).
参考文献：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2009, vol. 74, # 5, p. 651 - 769
[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 47, p. 14074 - 14082
[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 25, p. 5109 - 5117
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 663 - 677
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 22, p. 4773 - 4788
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TX2860020 |
| REACH 注册登记 | Active |
| 海关编码 | 29109000 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒性 | mic-sat 660 nmol/plate MUREAV 298,197,1993 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | L13980 | 苄基 (R)-(-)-缩水甘油基 醚, 98+% Benzyl (R)-(-)-glycidyl ether, 98+% | 14618-80-5 | 5g | 242元 |
| 2026/03/03 | H64512 | 6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 6-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 14618-80-5 | 1g | 3532元 |