2',3',5'-三乙酰鸟苷 基本信息
| 中文名称 | 2',3',5'-三乙酰鸟苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2',3',5'-三乙酰鸟嘌呤核苷;三乙酰鸟苷;2',3',5'-三乙酰鸟苷;2-[(乙酰氧基)甲基]-5-(2-氨基-6-氧代-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯;5′-三乙酰鸟嘌呤核苷;5'-三乙酰鸟苷;2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氧代-1H-嘌呤-9(6H)-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯;鸟苷-2',3',5'-三乙酸酯 |
| 英文名称 | 2',3',5'-Triacetylguanosine |
| 英文同义词 | [4-acetyloxy-5-(acetyloxymet;[4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)oxolan-3-yl] acetate;acetic acid [4-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-(2-amino-6-keto-3H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl] ester;acetic acid [4-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-tetrahydrofuranyl] ester;2′,3′,5′-Tri-O-acetylguanosine, >=98%;2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate;GUANOSINE 2',3',5'-TRIACETATE;2',3',5'-TRI-O-ACETYLGUANOSINE |
| CAS号 | 6979-94-8 |
| 分子式 | C16H19N5O8 |
| 分子量 | 409.35 |
| EINECS号 | 230-242-4 |
| 相关类别 | 合成;化学试剂;盐酸美金刚杂质;瑞加德松，Regadenoson;中间体;修饰性核苷;原料;医药原料;Bases & Related Reagents;Nucleotides |
| Mol文件 | 6979-94-8.mol |
| 结构式 |  |
2',3',5'-三乙酰鸟苷 性质
| 熔点 | 226-231 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 529.64°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2901 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 9+-.0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChIKey | ULXDFYDZZFYGIY-SDBHATRESA-N |
| SMILES | C(OC(=O)C)[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C |
| CAS 数据库 | 6979-94-8(CAS DataBase Reference) |
108-24-7
118-00-3
6979-94-8
将2.2 mL乙酸酐（22 mmol）缓慢滴加到预先在高真空下用P4O10干燥2天的鸟苷（2 g，7.0 mmol）悬浮液中，该悬浮液含有三乙胺（7.7 mL，55.2 mmol）和N,N-二甲基氨基吡啶（92 mg，0.75 mmol）于27 mL乙腈中，反应在0℃下进行。搅拌混合物直至均匀，随后在室温下继续反应3小时。反应完成后，用甲醇（2.3 mL）淬灭反应。使用旋转蒸发器将反应液体积浓缩至原体积的1/3，随后缓慢加入乙醚以诱导细白色粉末沉淀。通过过滤收集产物，用乙醚洗涤，然后在50℃下用丙酮（30 mL）搅拌2小时。最终得到2.8 g（产率98%）的细白色粉末产物。产物经1H NMR（200 MHz, DMSO）和13C NMR（200 MHz, CDCl3）分析确认，质谱分析结果与理论值相符（C18H21N5O5 [M+H]+计算值：410.1306，实测值：410.1305）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 51, p. 18133 - 18142
[2] Synthesis, 1986, # 5, p. 385 - 386
[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2007, vol. 26, # 6-7, p. 651 - 654
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 15, p. 4781 - 4789
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4660 - 4668
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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