3,5-二氯苯胺

3，5-二氯苯胺纯品为针状结晶，m.p.51～53℃，b.p.259～260℃/98.7kPa，溶于乙醇、醚、碳酸二乙酯，不溶于水，毒性高，有腐蚀性。3，5-二氯苯胺是杀菌剂腐霉利、异菌脲、乙烯菌核利和菌核净的中间体。用作农用杀虫剂的原料，由它可制得二甲菌核利、菌核利、乙烯菌核利、菌核净、异菌脲、乙菌利、氯苯咯菌胺和甲菌利；还可用于合成除草剂、植物生长调节剂。医药工业用于制造治疗疟疾病的喹啉衍生物。染料工业用于制造偶氮染料和颜料。在工业卫生方面用于制造杀虫剂和有害生物驱除剂。用作农药、医药中间体油料中间体。有机合成1.3,5-二氯硝基苯加氢法2.多氯苯胺脱氯加氢法3.碘化氢脱氯法4.氨解法由1,3,5-三氯苯（或1,2,4-三氯苯）氨解制得。5.脱羰基法由3,5-二氯苯甲酰胺脱羰基制得。6.2,6-二氯-4-硝基苯胺法以2,6-二氯-4-硝基苯胺为原料，经重氮化、加氢制得。7.乙酰苯胺法以乙酰苯胺为原料，经氯化、水解后制得混合2,4和2,6-二氯苯胺，再经溴化、重氮化后，制得3,5-二氯溴苯，再经氨解制得产品。8.由对硝基苯胺（或邻硝基苯胺）经氯化、重氮化（脱氨基）、还原而得。此外，由对二氯苯（或邻二氯苯）经溴化、异构化、氨化也可制得3,5-二氯苯胺。其制备方法有以下几种。
(1)邻硝基苯胺为原料法
在反应釜中加入25％盐酸和邻硝基苯胺，开动搅拌，在10～20℃及负压下通入氯气进行氯化，通氯气完毕，继续搅拌15min，然后过滤，滤饼用水洗至中性，即得2，4-二氯-6-硝基苯胺。
在另一反应釜中加入工业乙醇，在搅拌下，再加入2，4-二氯-6-硝基苯胺，在40℃以下加入95% H₂SO₄，冷却到15℃，分批加入亚硝酸钠，加完亚硝酸钠后，继续在15℃保温反应4h，然后将料放入脱氮釜，缓慢加热至回流温度80℃，并保持回流2h，然后升温蒸出乙醇，液料放入蒸馏釜进行水蒸气蒸馏，蒸馏得到的油水料进行分层，得到3，5-二氯硝基苯。
将一定量的水和3，5-二氯硝基苯置于反应釜内，在搅拌下升温至回流，滴加配制成一定浓度的二硫化钠溶液，于1h内滴加完，并保持回流3h，静止分层，下层油状物用热水充分洗涤，得3，5-二氯苯胺。

(2)对硝基苯胺为原料法
将对硝基苯胺在反应釜内于盐酸存在下进行氯化，得到2，6-二氯-4-硝基苯胺，然后将2，6-二氯-4-硝基苯胺在硫酸存在下用NaNO₂进行重氮化，得到相应的重氮硫酸盐，在乙醇溶液中进行脱氮，得到3，5-二氯硝基苯，再用Na₂S₂进行还原或催化加氢，即可制得3，5-二氯苯胺。

(3)二氯苯为原料法
日本石原产业公司用邻二氯苯或对二氯苯为原料进行溴化得到溴代二氯苯，在催化剂AlCl₃存在下进行重排得3，5-二氯溴化苯，再用氨进行氨化，得到3，5-二氯苯胺。