1,8-萘磺内酰胺

1,8-萘磺内酰胺 基本信息

中文名称1,8-萘磺内酰胺
中文同义词1,8-萘磺内酰胺
英文名称1,8-Naphthosultam
英文同义词2H-naphth[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide;1,2-Napthaquinone-4-SulphonicacidSodiumSalt;1,8-Naphthasultam;8-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid sultam;1,8-Naphthosultam,98%;2H-naphtho[1,8-cd]isothiazole 1,1-dioxide;1,8-NAPHTHALENESULTAM;1,8-Naphthosultam
CAS号603-72-5
分子式C10H7NO2S
分子量205.23
EINECS号210-055-4
相关类别合成
Mol文件603-72-5.mol
结构式1,8-萘磺内酰胺 结构式

1,8-萘磺内酰胺 性质

熔点173-175 °C(lit.)
沸点442.2±28.0 °C(Predicted)
密度1.3178 (rough estimate)
折射率1.5250 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature

1,8-萘磺内酰胺 用途与合成方法

生产方法 
1-Naphthalenesulfonic acid, 8-amino-, potassium salt (1:1)

16619-06-0

1,8-萘磺内酰胺

603-72-5

以1,8-萘胺磺酸钾盐(CAS: 16619-06-0)为原料合成1,8-萘磺内酰胺的一般步骤:将5克1,8-萘胺磺酸钾盐粉碎后,置于装有15克POCl3的烧瓶中。安装回流冷凝器后,将反应体系置于油浴中加热至130°C。当温度达到100°C时,开始释放出HCl气体,需通过烟道排出。为促进反应进行,定期摇动烧瓶。待刺激性气体释放停止后,继续加热直至反应混合物在重氮化及显色测试中不再生成染料,通常反应时间为3小时。由于反应混合物呈泥浆状,需谨慎除去过量POCl3。随后,将反应混合物缓慢倒入冰浴中淬灭。通过抽滤收集灰色固体产物,并用水反复洗涤以去除大部分磷酸。粗产物经干燥后,用苯进行重结晶纯化。产物熔点:175-180°C;1H NMR(DMSO-d6, 300 MHz)δ: 8.62(d, 1H, J = 8.0 Hz), 8.12(d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.75-7.74(m, 1H), 7.61(d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.32(dd, 1H, J = 7.5, 6.7 Hz), 6.90(d, 1H, J = 6.8 Hz), 5.36(s, 1H);MS(EI): m/z 206(M++H)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 789 - 800

[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 8, p. 1659 - 1690

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3

MSDS信息

提供商 语言
英文

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