5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-甲醛基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯;5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯;乙基5-溴-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯 |
| 英文名称 | ETHYL 5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 5-BROMO-3-FORMYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE;1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-bromo-3-formyl-, ethyl ester;Ethyl 5-bromo-3-formyl-1H-indole-2-carboxylate - [E37736] |
| CAS号 | 100123-25-9 |
| 分子式 | C12H10BrNO3 |
| 分子量 | 296.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 100123-25-9.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 245 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 476.7±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.608±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.56±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
生产方法
16732-70-0
100123-25-9
在0℃下，将草酰氯（3.43 mL，39.9 mmol）缓慢滴加至含有DMF（30 mL）和二氯甲烷（80 mL）的混合溶液中，同时保持搅拌。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌20分钟。随后，加入5-溴吲哚-2-甲酸乙酯（10 g，37.3 mmol）溶于DMF（80 mL）的溶液。将反应混合物转移至室温，持续搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。最后，通过乙醇重结晶得到目标产物5-溴-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯，产量8.9 g，收率81%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/77366, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 152
[2] Patent: WO2006/77367, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 89