5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
| 中文名称 | 5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 脱氧胸苷亚磷酰胺;5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷-2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;DMT-DT酰胺;DMT-DT亚磷酰胺单体;5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸甙 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;5'-O-DMT-脱氧胸苷-3'-氰乙氧基亚磷酰胺;胸苷亚磷酰胺(15N2, 96-98%) |
| 英文名称 | DMT-dT Phosphoramidite |
| 英文同义词 | 5'-O-DMT-thymidine 3'-CE phosphoramidite;DMT-dT PhosphoraMidite;5'-O-[Bis(4-Methoxyphenyl)phenylMethyl]-thyMidine 3'-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-Methylethyl)phosphoraMidite];5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxythymidine-3′-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N′-diisopropylphosphoramidite];5'-O-DMT-2'-deoxythymidine-3'-CE Phosphoramidite;5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-2'-deoxy-5-methyluridine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite;5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-thymidine-3'-cyanoethyl Phosphoramidite;5'-O-(4,4'-DIMETHOXYTRITYL)-2'-DEOXYTHYMIDINE-3'-(2-CYANOETHYL-N,N-DIISOPROPYL)PHOSPHORAMIDITE |
| CAS号 | 98796-51-1 |
| 分子式 | C40H49N4O8P |
| 分子量 | 744.81 |
| EINECS号 | 685-410-3 |
| 相关类别 | 生化试剂;亚磷酰胺(phosphoramidite);核苷;核苷，核苷酸，寡核苷酸;化学试剂;Pharmaceutical;RNAi;亚磷酰胺单体;单体 |
| Mol文件 | 98796-51-1.mol |
| 结构式 |  |
5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 性质
| 密度 | 1.22 at 20℃ |
|---|---|
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-50℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶，透明 |
| 形态 | 粉末或颗粒 |
| 酸度系数(pKa) | 9.55±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 生物来源 | non-animal source (no BSE/TSE risk) |
| 水溶解性 | soluble, clear |
| InChIKey | UNOTXUFIWPRZJX-DJKSPSSYNA-N |
| SMILES | O(C(C1=CC=C(OC)C=C1)(C1=CC=C(OC)C=C1)C1=CC=CC=C1)C[C@H]1O[C@@H](N2C=C(C)C(=O)NC2=O)C[C@@H]1OP(N(C(C)C)C(C)C)OCCC#N |&1:25,27,38,r| |
| LogP | 5.8 at 20℃ |
DMT-dT Phosphoramidite 通常用于合成 DNA。
生产方法
102691-36-1
40615-39-2
98796-51-1
以双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦和保护胸苷为起始原料，合成(2R,3S,5R)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-5-(5-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)四氢呋喃-3-基(2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺的一般步骤如下：参照比较例1-3；进行三种不同的亚磷酰化反应（C1-C3），在吡啶-TFA活化剂的存在下，使保护核苷试剂与2-氰基乙基-N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰胺反应，并计算各反应的产率。按照实施例12-18的一般程序操作。表3列出了三种反应中保护核苷、溶剂及产率的不同组合。如表3所示，与使用含显著较少受阻的未取代吡啶盐的常规活化剂的类似反应相比，本发明的产率出乎意料地至少相当，甚至在许多情况下更优。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 1997, # 9, p. 877 - 878
[2] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 10, p. 1463 - 1466
[3] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 4, p. 747 - 757
[4] Patent: US2003/232980, 2003, A1. Location in patent: Page 7
[5] Patent: US2003/232980, 2003, A1. Location in patent: Page 6
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| REACH 注册登记 | Active |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W013068 | 5'-(4,4'-二甲氧基三苯基)-3'-脱氧胸苷 2'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-dT Phosphoramidite | 98796-51-1 | 5 g | 191元 |
| 2025/12/22 | XW029879651103 | DMT-DT亚磷酰胺单体 | 98796-51-1 | 10G | 273元 |