2-氟-6-氯嘌呤
| 中文名称 | 2-氟-6-氯嘌呤 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氟-6-氯嘌呤;6-氯-2-氟嘌呤;6-氯-2-氟-9H-嘌呤;6-氯-2-氟-7H-嘌呤;2-氟-6-氯嘌呤, 98%+;6-氯-2-氟嘌呤,97%;PERFEMIKER]6-氯-2-氟嘌呤,97%;2-氰-6-氯嘌呤 |
| 英文名称 | 6-Chloro-2-fluoropurine |
| 英文同义词 | 6-CHLORO-2-FLUOROPURINE;6-CHLORO-2-FLUORPURINE;2-fluoro-6-chloropurine;6-Chloro-2-fluoro-7H-purine 98%;6-CHLORO-2-FLUORO;6-chloro-2-fluoro-7H-purine;6-Chloro-2-fluoropurine >uoropurine |
| CAS号 | 1651-29-2 |
| 分子式 | C5H2ClFN4 |
| 分子量 | 172.55 |
| EINECS号 | 634-083-5 |
| 相关类别 | 嘌呤类;嘌呤;杂环砌块;其他化学试剂;有机砌块;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Fused Ring Systems;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;PurinesHeterocyclic Building Blocks;医药中间体;Thiazoles;Halides;Purine;Purines |
| Mol文件 | 1651-29-2.mol |
| 结构式 |  |
2-氟-6-氯嘌呤 性质
| 熔点 | 162-163°C |
|---|---|
| 沸点 | 221.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.98±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL，DMSO：30mg/mL，乙醇：30mg/mL |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.88±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到淡黄色到绿色 |
| InChI | InChI=1S/C5H2ClFN4/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H,8,9,10,11) |
| InChIKey | UNRIYCIDCQDGQE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=NC(F)=NC=2Cl)NC=1 |
| CAS 数据库 | 1651-29-2(CAS DataBase Reference) |
2-氟-6-氯嘌呤是一种医药中间体，可用于合成2-氟腺嘌呤。2-氟腺嘌呤是一种重要的医药中间体，广泛应用于抗病毒核苷药物氟达拉滨、磷酸氟达拉滨、2-氟腺苷及其他核苷类药物的合成，国内外需求量巨大。
2-氟-6-氯嘌呤可用作药物中间体。
10310-21-1
1651-29-2
以2-氨基-6-氯嘌呤为原料合成6-氯-2-氟-9H-嘌呤的一般步骤：在-15℃条件下，将0.3M NaNO2水溶液（200mL，60mmol）缓慢滴加到剧烈搅拌的2-氨基-6-氯-9H-嘌呤（6.0g，35.4mmol）悬浮液中。随后，在75分钟内加入120mL 48% HBF4水溶液（0.92mol）。反应混合物在室温下搅拌，保持浅黄色反应液状态20分钟。再次冷却至-15℃后，用50% NaOH水溶液中和至pH=6.0。通过真空除去水分，得到的橙色固体通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为90:10的二氯甲烷与甲醇，Rf值为0.50）。最终获得6-氯-2-氟-9H-嘌呤，为白色固体（3.0g，收率49.1%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 14, p. 3887 - 3894
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 5, p. 1746 - 1767
[3] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 7, p. 1161 - 1164
[4] Patent: US2002/68721, 2002, A1
[5] Patent: WO2004/16612, 2004, A2. Location in patent: Page 54
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41-37/38-22-37/39-26 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |