间苯二酚二缩水甘油醚
| 中文名称 | 间苯二酚二缩水甘油醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 间苯二酚二缩水甘油醚;1,3-苯二酚二缩水甘油醚;间苯二酚二缩水甘油醚,94%;间双(2,3-环氧丙基)苯;3-苯二酚二缩水甘油醚;694环氧稀释剂;间苯二酚二缩水甘油醚(RDGE);1,3-双(环氧乙烷-2-基甲氧基)苯 |
| 英文名称 | Resorcinol diglycidyl ether |
| 英文同义词 | Oxirane, 2,2'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis-;oxirane,2,2’-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis-;RDGE;Resorcinol bis(2,3-epoxypropyl) ether;Resorcinol glycidyl ether;Resorcinol, diglycidyl-;2-[(3-glycidoxyphenoxy)methyl]oxirane;1,3-bis(oxiran-2-ylMethoxy)benzene |
| CAS号 | 101-90-6 |
| 分子式 | C12H14O4 |
| 分子量 | 222.24 |
| EINECS号 | 202-987-5 |
| 相关类别 | 合成;有机化工原料;稳定剂、固化剂;其他原料药;化工原料;化工助剂;环氧烯释剂;化工中间体;化工产品-无机化工;Epoxide Monomers;Monomers;Polymer Science |
| Mol文件 | 101-90-6.mol |
| 结构式 | ![]() |
间苯二酚二缩水甘油醚 性质
| 熔点 | 33-35°C |
|---|---|
| 沸点 | 172 °C (lit.) |
| 密度 | 1.21 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 0.006Pa at 25℃ |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Hygroscopic, Refrigerator, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 不溶于水 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 203671 |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C12H14O4/c1-2-9(13-5-11-7-15-11)4-10(3-1)14-6-12-8-16-12/h1-4,11-12H,5-8H2 |
| InChIKey | WPYCRFCQABTEKC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1OC1COc2cccc(OCC3CO3)c2 |
| LogP | 1.46 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 101-90-6(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 36, Sup 7, 71) 1999 |
| NIST化学物质信息 | Benzene, m-bis(2,3-epoxy propoxy)-(101-90-6) |
| EPA化学物质信息 | Diglycidyl resorcinol ether (101-90-6) |
间苯二酚二缩水甘油醚(RDGE),一种间苯二酚环氧树脂。含间苯二酚基的环氧树脂。最大特点是反应活性较高,粘度下降很明显,固化快,交联密度高,比用其他稀释剂具有更好的硬度、耐热性、电绝缘性和耐化学性。主要用作环氧树脂的活性稀释剂,可以提高耐热性,参考用量在5%-20%。还可以作基体环氧树脂使用。反应活性较高,交联密度高,固化物耐热性、电绝缘性和化学稳定性好,可作耐高热铸塑料,纤维复合材料、胶粘剂和涂料、电器灌封料和活性稀释剂等。可做为酚醛树脂的粘度改进剂。黄色至红棕色黏稠液体,比重:1.21,沸点:150-160℃(7pa),熔点:33-35℃,反应活性较高,粘度下降很明显,固化快,交联密度高,比用其他稀释剂具有更好的硬度、耐热性、电绝缘性和耐化学性。合成原理:
醚化阶段:

图1为醚化阶段的反应式
闭环阶段:

图2为闭环阶段的反应式
合成方法:按配比称取间苯二酚和ECH, 依次加入三口烧瓶中, 再加入催化剂三苯基磷, 边升温边搅拌,温度控制在90~100 ℃。醚化完成后, 冷却物料至30 ℃时, 向其中加入少量无水酒精, 再分4次加入粉状氢氧化钠, 用量为间苯二酚物质量的2.4倍。控制温度在28~32 ℃, 加完后保温4~6h,减压分馏物料, 用无水乙醇冲洗后, 用减压蒸馏的方法脱去物料中生成的水和未反应的ECH, 使物料温度不超过120 ℃。再次减压分馏物料, 除去杂质后即制得纯净的RDGE树脂。主要用作环氧树脂的活性稀释剂,可以提高耐热性,参考用量在5%-20%。还可以作基体环氧树脂使用。反应活性较高,交联密度高,固化物耐热性、电绝缘性和化学稳定性好,可作耐高热铸塑料,纤维复合材料、胶粘剂和涂料、电器灌封料和活性稀释剂等。可做为酚醛树脂的粘度改进剂。/ChemicalProductProperty_CN_CB9474033.htm
[1]袁慧五等.间苯二酚二缩水甘油醚的制备及其应用.热固性树脂.2007.22(5):1-4.
醚化阶段:

图1为醚化阶段的反应式
闭环阶段:

图2为闭环阶段的反应式
合成方法:按配比称取间苯二酚和ECH, 依次加入三口烧瓶中, 再加入催化剂三苯基磷, 边升温边搅拌,温度控制在90~100 ℃。醚化完成后, 冷却物料至30 ℃时, 向其中加入少量无水酒精, 再分4次加入粉状氢氧化钠, 用量为间苯二酚物质量的2.4倍。控制温度在28~32 ℃, 加完后保温4~6h,减压分馏物料, 用无水乙醇冲洗后, 用减压蒸馏的方法脱去物料中生成的水和未反应的ECH, 使物料温度不超过120 ℃。再次减压分馏物料, 除去杂质后即制得纯净的RDGE树脂。主要用作环氧树脂的活性稀释剂,可以提高耐热性,参考用量在5%-20%。还可以作基体环氧树脂使用。反应活性较高,交联密度高,固化物耐热性、电绝缘性和化学稳定性好,可作耐高热铸塑料,纤维复合材料、胶粘剂和涂料、电器灌封料和活性稀释剂等。可做为酚醛树脂的粘度改进剂。/ChemicalProductProperty_CN_CB9474033.htm
[1]袁慧五等.间苯二酚二缩水甘油醚的制备及其应用.热固性树脂.2007.22(5):1-4.
生产方法
采用邻甲苯胺为原料,先与盐酸成盐,再用亚硝酸钠重氮化,而后与邻甲苯胺偶合,转位,再用盐酸成盐而得。原料消耗
(kg/t0
邻甲苯胺(
100%
)
890
盐酸(
31%
)
1100
亚硝酸钠(
98%
)
285
精盐(工业品)
540
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 21/22-36/38-40-43-52/53-68 |
| 安全说明 | 23-36/37-61 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | VH1050000 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29109000 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃,急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3 经皮 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-长期危害 类别3 致癌性 类别1B 眼部刺激 类别2 生殖细胞致突变性 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
| 毒害物质数据 | 101-90-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rabbit: 1240mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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