(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷
| 中文名称 | (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE (S)-(-)-3-叔丁氧羰基-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷;(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷;(S)-(-)-3-叔丁氧羰基-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷;(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 1G;(S)-(-)-3-(叔丁氧羰基)-2,2-二甲基-4-唑啉羧酸甲酯;(S)-(-)-3-BOC-2,2-二甲基-4-唑啉羧酸甲酯;(S)-(-)-3-BOC-2,2-二甲基-4-噁唑啉羧酸甲酯;(S)-(-)-3-(叔丁氧羰基)-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 |
| 英文名称 | (S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE |
| 英文同义词 | 3-tert-Butyl 4-methyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate 98%;(S)-(-)-3-BOC-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE;(S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-METHOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE;(S)-N-BOC-2,2-DIMETHYLOXAZOLINDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;2,2-DIMETHYL OXAZOLIDINE-3,4-DICARBOXYLIC ACID 3-TERT-BUTYL ESTER 4-METHYL ESTER;3-(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYL-(S)-2,2-DIMETHYL-3,4-OXAZOLIDINE CARBOXYLATE;3-(1,1-DIMETHYLETHYL)-4-METHYL-(S)-2,2-DIMETHYL-3,4-OXAZOLIDINEDICARBOXYLATE;3,4-Oxazolidinedicarboxylic acid, 2,2-diMethyl-, 3-(1,1-diMethylethyl) 4-Methyl ester, (4S)- |
| CAS号 | 108149-60-6 |
| 分子式 | C12H21NO5 |
| 分子量 | 259.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性砌块;Chiral Building Blocks;Esters (Chiral);Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 108149-60-6.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 性质
| 沸点 | 101-102 °C2 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.082 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 199 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -3.58±0.60(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 55°, c = 1.3 in chloroform |
| InChI | 1S/C12H21NO5/c1-11(2,3)18-10(15)13-8(9(14)16-6)7-17-12(13,4)5/h8H,7H2,1-6H3/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | ZNBUXTFASGDVCL-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | COC(=O)[C@@H]1COC(C)(C)N1C(=O)OC(C)(C)C |
| CAS 数据库 | 108149-60-6(CAS DataBase Reference) |
(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷是一种有用的中间体，用于改进加纳尔醛及其类似物的合成，具有多种医药应用。目前，含恶唑环的有机化合物作为药物已广泛地应用于临床，在克服临床耐药性、治疗感染性疾病等方面起了不可替代的作用。
以乙醇胺、丙酮及二碳酸二叔丁酯为起始物料，经一锅法反应制备得到目标化合物(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷。其合成反应式如下图：
实验步骤
在100ml干燥的三径圆底烧瓶上分别装置温度计、滴液漏斗和冷凝管，依次加入乙醇胺、丙酮和苯，在35℃下搅拌30分钟.。将反应体系用冰盐浴冷却至-10℃，加入氢氧化钠水溶液后搅拌，当反应温度下降至-5℃时，慢慢滴加二碳酸二叔丁酯，控制体系温度为0℃，约40分钟滴加完毕，继续搅拌1小时。将反应液水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，固体用乙酸乙酯 / 石油醚重结晶，得产品(S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | XW0210814960605 | (S)-(-)-3-Boc-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷 Methyl (S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylate | 108149-60-6 | 100g | 1150元 |
| 2025/12/22 | B1755 | (S)-(-)-3-叔丁氧羰基-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 (S)-(-)-3-tert-Butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 108149-60-6 | 1G | 130元 |