S-1-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷 基本信息
| 中文名称 | S-1-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3S)-3-(乙酰氨基)-1-吡咯烷羧酸叔丁酯;(S)-3-乙酰氨基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯;S-1-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷;(3S)-1-BOC-(-)-3-乙酰氨吡咯烷;S-1-BOC-3-N-乙酰基吡咯烷;(S)-N-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷;叔-丁基 (3S)-3-乙酰氨基吡咯烷-1-甲酸基酯 |
| 英文名称 | (S)-1-BOC-3-ACETAMIDOPYRROLIDINE |
| 英文同义词 | (S)-(-)-1-BOC-3-ACETAMIDOPYRROLIDINE;(S)-1-BOC-3-ACETYLAMINO PYRROLIDINE;TERT-BUTYL (3S)-3-(ACETYLAMINO)-1-PYRROLIDINECARBOXYLATE;(S)-tert-Butyl 3-acetaMidopyrrolidine-1-carboxylate;tert-Butyl (S)-3-acetamidopyrrolidine-1-carboxylate;(S)-N-Boc-3-acetamidopyrrolidine,99%e.e.;tert-butyl (3s)-3-acetamidopyrrolidine-1-carboxylate;(S)-N-Boc-3-acetamidopyrrolidine |
| CAS号 | 114636-37-2 |
| 分子式 | C11H20N2O3 |
| 分子量 | 228.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯烷 |
| Mol文件 | 114636-37-2.mol |
| 结构式 |  |
S-1-BOC-3-乙酰氨基吡咯烷 性质
| 熔点 | 86-90 °C |
|---|---|
| 沸点 | 381.3±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 15.83±0.20(Predicted) |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D -18°, c = 3.5 in methanol |
| InChI | 1S/C11H20N2O3/c1-8(14)12-9-5-6-13(7-9)10(15)16-11(2,3)4/h9H,5-7H2,1-4H3,(H,12,14)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | SLFZPSKIMUPQSR-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | CC(=O)N[C@H]1CCN(C1)C(=O)OC(C)(C)C |
生产方法
108-24-7
147081-44-5
114636-37-2
步骤1：将(S)-1-叔丁氧羰基-3-氨基吡咯烷（930 mg，5 mmol）溶解于无水二氯甲烷（50 mL）中，冷却至0℃。随后，依次加入三乙胺（1.4 mL，10 mmol）和乙酸酐（567 μL，6 mmol）。反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，加入水（20 mL）淬灭反应，分离有机层。水层用二氯甲烷（10 mL × 2）萃取两次。合并的有机层用盐水（30 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标产物S-1-Boc-3-N-乙酰基吡咯烷（0.69 g，收率60%）。1H NMR（CDCl3，400 MHz）：δ 6.36-6.06（br s，1H），4.45-4.36（m，1H），3.68-3.48（m，1H），3.43-3.30（m，2H），3.24-3.08（m，1H），2.14-2.04（m，1H），1.95（s，3H），1.90-1.73（m，1H），1.42（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/160020, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2006/64336, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 2 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |