6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮;6-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3-酮;6-硝基-2H-1,4-苯并恶唑-3(4H)-酮;6-硝基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮;6-硝基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮;6-硝基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮;6-硝基-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-3(4H)-酮;6-硝基-4H-苯并[1,4]恶化-3-一 |
| 英文名称 | 6-NITRO-2H-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONE |
| 英文同义词 | SALOR-INT L168017-1EA;6-NITRO-2H-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONE;6-NITRO-4H-BENZO[1,4]OXAZIN-3-ONE;6-Nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one ,98%;6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one;6-nitro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one;6-Nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on;6-Nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one |
| CAS号 | 81721-87-1 |
| 分子式 | C8H6N2O4 |
| 分子量 | 194.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;硝基和亚硝基化合物 |
| Mol文件 | 81721-87-1.mol |
| 结构式 |  |
6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 性质
| 熔点 | 236-240 °C |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | 1S/C8H6N2O4/c11-8-4-14-7-2-1-5(10(12)13)3-6(7)9-8/h1-3H,4H2,(H,9,11) |
| InChIKey | UNYXDJBNODSRRC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [O-][N+](=O)c1ccc2OCC(=O)Nc2c1 |
79-04-9
99-57-0
81721-87-1
以氯乙酰氯和2-氨基-4-硝基苯酚为原料合成6-硝基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮的一般步骤如下： 1. 将2-氨基-4-硝基苯酚（6.0 g，38.93 mmol）溶解于二氯甲烷（200 mL）中，并将溶液冷却至0℃。 2. 在搅拌下，向冷却的溶液中依次加入三乙胺（16.3 mL，116.9 mmol）和氯乙酰氯（3.42 mL，42.8 mmol），注意氯乙酰氯需分批加入以避免剧烈反应。 3. 加料完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌18小时以确保反应完全。 4. 反应完成后，用额外的二氯甲烷稀释反应混合物，随后用水洗涤有机相以去除水溶性杂质。 5. 有机相经无水硫酸镁干燥后，过滤去除干燥剂，滤液在减压下浓缩，得到6-硝基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮固体7.5 g，收率100%。
参考文献：
[1] Patent: US2010/160373, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: US2007/93477, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 20
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 13, p. 3821 - 3830
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 1, p. 222 - 236
[5] Patent: WO2018/19252, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 37
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | N0999 | 6-硝基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 6-Nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 81721-87-1 | 1g | 1765元 |
| 2024/01/16 | H61044 | 6-硝基-2H-1,4-苯并恶唑-3(4H)-酮, 97% 6-Nitro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, 97% | 81721-87-1 | 1g | 292元 |