6-氮杂吲哚 基本信息
| 中文名称 | 6-氮杂吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氮杂吲哚;6-并环化合物;1H-吡咯并[2,3-C]吡啶;6-杂氮吲哚;6-氮杂吲哚(CAS号:271-29-4) |
| 英文名称 | 6-Azaindole |
| 英文同义词 | Harmyrine 1,6-Diazaindene;1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE 6-AZAINDOLE;1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine;6-Azaindole;6-Azaindol;6-Azaindole,1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine;6-Azaindole, 98+%;6-Aza-1H-indole |
| CAS号 | 271-29-4 |
| 分子式 | C7H6N2 |
| 分子量 | 118.14 |
| EINECS号 | 664-233-5 |
| 相关类别 | 吲哚;并环化合物;氮杂吲哚;吲哚系列;Indoles and derivatives;Indole;Heterocyclic Compounds;Indole Series;Azaindole;Building Blocks;Azaindoles;Heterocycle-Indole series |
| Mol文件 | 271-29-4.mol |
| 结构式 |  |
6-氮杂吲哚 性质
| 熔点 | 136-137°C |
|---|---|
| 沸点 | 295.8±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.242±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | UY8720000 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.66±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅棕色固体 |
| 水溶解性 | Soluble in water (hardly), methanol and chloroform. |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2/c1-3-8-5-7-6(1)2-4-9-7/h1-5,9H |
| InChIKey | XLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC2C=CNC1=2 |
| CAS 数据库 | 271-29-4(CAS DataBase Reference) |
用途
用于有机合成生产方法
357263-41-3
271-29-4
以7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶为起始原料合成6-氮杂吲哚的一般步骤：将7-氯-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（650 mg，4.2 mmol）与10% Pd/C（50 mg）在乙醇（25 mL）中的悬浮液置于氢气气氛下（气球压力），室温搅拌反应。反应完成后，将混合物通过硅藻土垫过滤，并用乙酸乙酯（10 mL）洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩，随后通过快速柱色谱法（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇/氨水，体积比9:1:0.1）纯化，得到1H-吡咯并[2,3-c]吡啶，为白色固体（380 mg，收率75%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 7, p. 2345 - 2347
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 22, p. 9531 - 9540
[3] Patent: US2007/123535, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 5086 - 5098
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 10, p. 4009 - 4022
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29339980 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒性 | mouse,LD50,intraperitoneal,12mg/kg (12mg/kg),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 6, Pg. 480, 1963. |