N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈 基本信息
| 中文名称 | N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈;(氰基甲基)氨基甲酸叔丁酯;2-(BOC-氨基)乙腈;N-(叔丁氧基羰基)-2-氨基乙腈;N-(氰基甲基)氨基甲酸叔丁酯;氨基甲酸,(氰基甲基)-,1,1-二甲基乙酯;氰基甲基氨基甲酸叔丁酯;N-BOC-2-氨基乙腈 |
| 英文名称 | N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile |
| 英文同义词 | N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-2-AMINOACETONITRILE;AKOS 91568;Carbamic acid, (cyanomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI);BOC-2-AMINOACETONITRILE;BOC-GLY-NITRILE;N-BOC-2-Aminoacetonitrile;Carbamic acid, (cyanomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;N-(cyanomethyl)carbamic acid tert-butyl ester |
| CAS号 | 85363-04-8 |
| 分子式 | C7H12N2O2 |
| 分子量 | 156.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮化合物;N-BOC;C6 to C7;Cyanides/Nitriles;Nitrogen Compounds |
| Mol文件 | 85363-04-8.mol |
| 结构式 |  |
N-(叔丁氧羰基)-2-氨基乙腈 性质
| 熔点 | 53-57 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 186 °C(lit.) |
| 密度 | 1.1832 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4880 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.96±0.46(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H12N2O2/c1-7(2,3)11-6(10)9-5-4-8/h5H2,1-3H3,(H,9,10) |
| InChIKey | SMZKPZXYDDZDJG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCC#N |
| CAS 数据库 | 85363-04-8(CAS DataBase Reference) |
生产方法
24424-99-5
151-63-3
85363-04-8
以二碳酸二叔丁酯和氨基乙腈硫酸盐为原料合成2-(Boc-氨基)乙腈的一般步骤如下：首先，在室温及氮气保护下，将3mmol的氨基乙腈硫酸盐溶解于50mL无水甲醇中。随后，向该溶液中加入770mg（4.5mmol）的L-半胱氨酸甲酯盐酸盐和0.63mL（4.5mmol）的三乙胺。将反应混合物在室温下搅拌3小时，之后通过旋转蒸发除去溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，最后通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，5:1）纯化，得到目标产物2-(Boc-氨基)乙腈的甲酯衍生物。接下来，在0℃下，将0.9mL（0.9mmol）的1N氢氧化锂溶液加入至1.0mmol上述甲酯衍生物的5mL甲醇溶液中。将悬浮液在室温下搅拌1小时，反应完成后，用20mL丙酮稀释以促进产物沉淀。通过过滤收集白色固体，干燥后得到纯化的2-(Boc-氨基)乙腈。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6229 - 6232
[2] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 68, p. 18075 - 18081
安全信息
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW853630483 | 2-(BOC-氨基)乙腈 n-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile;n-boc-2-aminoacetonitrile | 85363-04-8 | 25G | 215元 |
| 2025/05/22 | XW853630482 | 2-(BOC-氨基)乙腈 n-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitrile;n-boc-2-aminoacetonitrile | 85363-04-8 | 5G | 58元 |