4,6-二氯-5-嘧啶甲醛
| 中文名称 | 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,6-二氯-5-醛基嘧啶 25G;4,6-二氯嘧啶-5-甲醛,97%;4,6-二氯嘧啶-5-甲醛4,6-二氯嘧啶-5-甲醛;4,6-二氯嘧啶-3-甲醛;4,6-二氯吡啶-5-甲醛;(CHEM备库-CH)4,6-二氯-5-嘧啶甲醛(冷库);4,6-二氯嘧啶-5-甲醛;4,6-二氯-5-嘧啶甲醛,4,6-二氯-嘧啶-5-甲醛 |
| 英文名称 | 4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehyde |
| 英文同义词 | 4,6-Dichloro-5-formylpyrimidine;4,6-DICHLOROPYRIMIDINE-5-CARBALDEHYDE,PURITY:97% MIN(HPLC);6-DichloropyriMidine-5-carboxaldehyde;5-PyriMidinecarbaldehyde, 4,6-dichloro-;4,6-Dichloro-5-pyrimidinecarbaldehyde ,96%;5-PyriMidinecarboxaldehyde, 4,6-dichloro-;4,6-Dichloro-5-formylpyrimidine, 4,6-Dichloro-5-formyl-1,3-diazine;4,6-Dichloropyrimidine-5-carboxaldehyde,97% |
| CAS号 | 5305-40-8 |
| 分子式 | C5H2Cl2N2O |
| 分子量 | 176.99 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 嘧啶;羰基化合物;杂环化合物;合成材料中间体;杂环砌块;Pyrimidine series;Carbonyl Compounds;嘧啶系列;Heterocycle-Pyrimidine series;通用试剂;医药中间体;中间体;嘧啶类化合物;有机化合物;化工原料;Heterocycles;Pyrimidine;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;PyrimidinesHeterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 5305-40-8.mol |
| 结构式 |  |
4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 性质
| 熔点 | 66-71 °C |
|---|---|
| 沸点 | 92-93 °C(Press: 0.05 Torr) |
| 密度 | 1.588±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -5.90±0.26(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C5H2Cl2N2O/c6-4-3(1-10)5(7)9-2-8-4/h1-2H |
| InChIKey | XQSJHQXYQAUDFC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 |
| CAS 数据库 | 5305-40-8(CAS DataBase Reference) |
68-12-2
1193-24-4
5305-40-8
以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和4,6-二羟基嘧啶为原料合成4,6-二氯-5-嘧啶甲醛的一般步骤：首先，在0℃下将DMF（64mL）与三氯氧磷(POCl3)（200mL）混合搅拌1小时。随后，向该混合物中加入4,6-二羟基嘧啶（50.0g，446mmol），并在室温下继续搅拌0.5小时。接着，将所得非均相混合物加热回流3小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除挥发性物质，将残余物小心倒入冰水中。用乙醚对水相进行六次萃取，合并有机相。有机相依次用碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液和纯水洗涤，无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。减压浓缩干燥后的有机相，最后通过乙酸乙酯(EtOAc)-石油醚混合溶剂结晶，得到目标产物4,6-二氯-5-嘧啶甲醛（43.5g，收率55%）。产物经LC-MS(ESI)分析，m/z 177 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2006/281700, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: US2006/281755, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 40
[3] Patent: US2006/281764, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 16, p. 3353 - 3358
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 12, p. 2936 - 2941
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-43-36/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H54449 | 4,6-二氯嘧啶-5-甲醛, 97% 4,6-Dichloropyrimidine-5-carboxaldehyde, 97% | 5305-40-8 | 1g | 245元 |
| 2025/12/22 | XW53054083 | 4，6-二氯-5-嘧啶甲醛 4,6-dichloropyrimidine-5-carboxaldehyde;4,6-dichloro-5-pyrimidinecarbaldehyde;4,6-dichloro-5-formylpyrimidine;4,6-dichloro-5-formyl-1,3-diazine | 5305-40-8 | 25G | 2184元 |