3-溴-N-甲基吡啶-2-胺

3-溴-N-甲基吡啶-2-胺 基本信息

中文名称3-溴-N-甲基吡啶-2-胺
中文同义词3-溴-N-甲基吡啶-2-胺;(3-溴-吡啶-2-基)-甲胺
英文名称(3-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-METHYL-AMINE
英文同义词3-BROMO-2-METHYLAMINOPYRIDINE;3-bromo-N-methylpyridin-2-amine;(3-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-METHYL-AMINE;3-bromo-N-methyl-2-pyridinamine;2-Pyridinamine, 3-bromo-N-methyl-
CAS号214977-38-5
分子式C6H7BrN2
分子量187.04
EINECS号
相关类别
Mol文件214977-38-5.mol
结构式3-溴-N-甲基吡啶-2-胺 结构式

3-溴-N-甲基吡啶-2-胺 性质

储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
形态液体
颜色浅黄色

3-溴-N-甲基吡啶-2-胺 用途与合成方法

生产方法 
2-氨基-3-溴吡啶

13534-99-1

碘甲烷

74-88-4

3-溴-N-甲基吡啶-2-胺

214977-38-5

在0℃下,将氢化钠(NaH,110 mol%)的四氢呋喃(THF,0.4 M)悬浮液置于反应容器中,缓慢加入2-氨基-3-溴吡啶(100 mol%)的THF(0.5 M)溶液。反应混合物在0℃下搅拌5分钟,随后升温至23℃继续搅拌5分钟。将反应容器转移至预热的油浴中,于40℃下搅拌1小时。反应完成后,将混合物冷却至0℃,并加入碘甲烷(MeI,110 mol%)。反应在0℃下维持5分钟,然后升温至23℃再搅拌5分钟。随后,将反应混合物加热至60℃,持续反应12小时。反应结束后,冷却至23℃,用水淬灭反应,并用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。合并有机层,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,减压浓缩。通过快速柱色谱法(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯,1:1)纯化,得到3-溴-N-甲基吡啶-2-胺(S6),为橙色油状物,收率78%(760.0 mg,4.50 mmol)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ 8.09(dd,J = 4.9,1.6 Hz,1H),7.59(dd,J = 7.6,1.6 Hz,1H),6.44(dd,J = 7.6,4.9 Hz,1H),3.03(d,J = 4.9 Hz,3H)。13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ 155.0,146.7,139.3,113.0,105.6,28.7。所得数据与文献报道一致。

参考文献:

[1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3868 - 3876

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 11, p. 1465 - 1474

[3] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 35, p. 5776 - 5780

安全信息

海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW02214977385033-溴-N-甲基吡啶-2-胺
3-Bromo-N-methylpyridin-2-amine
214977-38-51g292元
2025/05/22XW02214977385023-溴-N-甲基吡啶-2-胺
3-Bromo-N-methylpyridin-2-amine
250mg109元

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