5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 |
| 英文名称 | 5-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMENE-6-CARBALDEHYDE |
| 英文同义词 | 5-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-2H-CHROMENE-6-CARBALDEHYDE;5-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carbaldehyde;2H-1-Benzopyran-6-carboxaldehyde, 5-hydroxy-2,2-dimethyl- |
| CAS号 | 54287-99-9 |
| 分子式 | C12H12O3 |
| 分子量 | 204.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 54287-99-9.mol |
| 结构式 |  |
5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 性质
| 熔点 | 70-71 °C(Solv: heptane (142-82-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 310.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.76±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
107-86-8
95-01-2
54287-99-9
以3-甲基-2-丁烯醛和2,4-二羟基苯甲醛为原料合成5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛的一般步骤如下：将2,4-二羟基苯甲醛（15）（3g，20.17mmol）、氢氧化钙（1.543g，20.8mmol）和150mL甲醇加入双颈圆底烧瓶中。随后，缓慢滴加3-甲基-2-丁烯醛（9.135g，108.6mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌48小时。反应完成后，用1M盐酸调节反应液pH至1-2以淬灭反应。减压蒸馏除去甲醇，剩余水相用乙酸乙酯（3×150mL）萃取。合并有机相，依次用盐水（2×100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩有机溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯，9:1）进行纯化。最终产物5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛（16）采用正己烷/乙酸乙酯（3:1）混合溶剂进行结晶，得到黄色固体（2.06g，收率50%）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018,
[2] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 22, p. 11460 - 11467
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 32, p. 8092 - 8096
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 11, p. 2941 - 2959
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 798 - 816
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW025428799903 | 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 | 54287-99-9 | 1G | 201元 |
| 2026/06/05 | XW025428799902 | 5-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-6-甲醛 | 54287-99-9 | 250MG | 61元 |