6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯;6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸酯甲酯;6-氯苯并噻吩-2-甲酸甲酯;6-氯苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯;6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯;甲基6-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 6-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate |
| 英文同义词 | Methyl 6-chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylate;Methyl 6-chloro-1-benzothiophene-2-carboxylate, 6-Chloro-2-(methoxycarbonyl)benzo[b]thiophene;6-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester;Methyl 6-Chlorobenzothiophene-2-carboxylate;Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 6-chloro-, methyl ester |
| CAS号 | 104795-85-9 |
| 分子式 | C10H7ClO2S |
| 分子量 | 226.68 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 107-109 |
|---|---|
| 沸点 | 338.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.391±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
5551-11-1
2365-48-2
104795-85-9
1. 在0°C下，向含有600 mg (3.23 mmol) 4-氯-2-硝基苯甲醛的7 mL DMF溶液中依次加入559 mg (4.04 mmol) 碳酸钾和294 μL (3.23 mmol) 巯基乙酸甲酯。反应混合物在0°C下搅拌30分钟，随后升温至室温继续搅拌24小时。 2. 将反应混合物缓慢倒入冰水中，过滤收集沉淀，并将沉淀溶解于乙酸乙酯中。有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到630 mg (产率86%) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 3.95 (s, 3H), 7.88 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H)。 3. 向630 mg (2.78 mmol) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯的5 mL THF溶液中加入6.95 mL 1N LiOH溶液，室温下搅拌4小时。反应完成后，用1N HCl调节pH至2-3，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到579 mg (产率98%) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸，为白色固体。MS (ISP): 211.0 (M-H)-。 4. 参照实施例S3（步骤a至b）的方法，将139 mg (0.65 mmol) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸转化为52 mg (0.14 mmol) (6-氯苯并[b]噻吩-2-基甲基)-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]胺，产物为无色液体。MS (ISP): 370.0 (M+H)+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/185113, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
安全信息
| Hazard Note | Irritant |
|---|---|
| 海关编码 | 2934999090 |