1,3-二碘-5,5-二甲基海因基本信息
| 中文名称 | 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 | 英文名称 | 1,3-diiodo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione |
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| 中文别名 | 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲; | 英文别名 | Hydantoin,1,3-diiodo-5,5-dimethyl;1,3-Diiodo-5,5-dimethyl hydantoin;1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantion;N,N'-diiodo-5,5-dimethylhydantoin;2,4-Imidazolidinedione,1,3-diiodo-5,5-dimethyl; 查看更多英文别名 |
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| CAS号 | 2232-12-4 | 分子式 | C5H6I2N2O2 |
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| 分子量 | 379.92200 | 精确质量 | 379.85200 |
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| PSA | 40.62000 | LOGP | 1.60500 |
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1,3-二碘-5,5-二甲基海因物化性质
用途
1、DIH 在硫酸存在时,室温下与芳香化合物反应,使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化;
2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。
3. 利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体,手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下,通过2-苯丙氨醇被制备出来。 是一种很实用的碘化试剂。 典型实例:利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物 对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氩气,在室温下搅拌的混合物30分钟,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃搅拌,2
4 h后,混合物加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸钾水溶液(10ml)和卤水(10ml)有机层洗,硫酸钠干燥过滤后,将混合物蒸干,残渣是由硅胶层析纯化(洗脱液:乙酸乙酯),得到(4R)-
2 - (4'-甲基苯基)-
4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)油。
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