4-氨基水杨酸|65-49-6|4-Aminosalicylic acid|18062666868

中文名称:

4-氨基水杨酸

中文同义词:

4-氨基-2-羟基苯甲酸;4-氨基柳酸;4-氨基水杨酸;对氨基水杨酸;3-氨基-2-羟基苯甲酸;对氨基邻羟基苯甲酸;品红试剂;品红-亚硫酸

英文名称:

4-Aminosalicylic acid

英文同义词:

3-Hydroxy-4-carboxyaniline;4-Amino-2-hydroxbenzoicacid;4-amino-2-hydroxy-benzoicaci;4-Aminosalicyclic acid;4-aminosalicylic;4-amino-salicylicaci;4-Asa;A 1909

CAS号:

分子式:

C7H7NO3

分子量:

153.14

EINECS号:

200-613-5

相关类别:

Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Organic acids;Hematology and Histology;Histology Special Stains;Electrophoresis of GlycansStains and Dyes;Glycan Labeling and Analysis;Glycobiology;S;Stains&Dyes, A to;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;羰基化合物;氨基类;苯环系列;有机酸;化学生物学;API intermediate

Mol文件:

65-49-6.mol

 

4-氨基水杨酸 性质

熔点 

135-145 °C(lit.)

储存条件 

Store at 0-5°C

水溶解性 

2 g/L (20 ºC)

Merck 

14,477

BRN 

473071

CAS 数据库

65-49-6(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Aminosalicylic acid(65-49-6)

EPA化学物质信息

Benzoic acid, 4-amino-2-hydroxy-(65-49-6)

 

4-氨基水杨酸 用途与合成方法

化学性质 

白色结晶。熔点为150-151℃（分解）。无臭或微有丙酮气味。溶于稀硝酸、稀氢氧化钠、丙酮、碳酸氢钠和磷酸，稍溶于乙醇，微溶于乙醚，不溶于水及苯。在40℃时该品水溶液不稳定，分解放出二氧化碳而生成氨基酚。暴露于空气中变为棕色。

用途 

医药中间体，用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。

用途 

医药中间体，用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠

用途 

作为镀锌光亮剂，整平剂和匀镀剂，用于碱性镀锌

生产方法 

由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内，通入二氧化碳置换空气后，密闭升温至110±1℃，罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h，冷却至-5℃，加亚硫酸钠，过滤，水洗，合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物，套用。将上述洗滤液升温至10-15℃，用30-40%硫酸中和至pH为6.4-7.0，加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液，经树脂脱色后，于30℃用30-40%硫酸调节至pH为3- 3.5，放置，甩滤，水洗至硫酸根合格，甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化，然后倾入冰水中，过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中，均匀混合后，通入干燥的氯化氢，加热至沸，冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中，加入亚硝酸丁酯，再加入甲醇钠，静置数小时直至完全析出深红色沉淀物，分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中，加入盐酸酸化，使呈酸性。逸出二氧化碳气体，析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%，将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸，即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中，加入硫酸亚铁水溶液，再加适量的碳酸钠溶液，加热至沸，分离析出铁盐。过滤，滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥，即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%，氯化物小于50ppm，硫酸根小于500ppm。