1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (式1)在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂,主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。
Boc-Im与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道,但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用,所以该应用并不广泛。但是,Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2,式3)[3~5],并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。
Boc-Im与含有多羟基底物反应具有高度的选择性,可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下,该选择性也几乎不受到影响 (式4,式5)。
此外, Boc-Im与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (式6)。
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