四丁基碘化铵(Tetrabutylammonium iodide,简称TBAI)是一种有机化合物,属于季铵盐类,其化学式为C16H36IN。它是一种常用的相转移催化剂,在有机合成中具有重要的应用。
基本性质:
外观:白色至淡黄色的固体。
分子量:311.41
熔点:约150-160℃
溶解性:易溶于水、醇、丙酮等有机溶剂。
用途:
相转移催化剂:在有机合成中,四丁基碘化铵作为相转移催化剂,可以增加反应速率,促进有机相和水相之间的反应。
碘源:TBAI可以用作碘源,在原位生成反应所需的碘化物,避免使用不稳定且昂贵的碘化物。
去烷基化反应:在酯和醚的去烷基化反应中,四丁基碘化铵能有效地促进反应。
烷基化反应:它还可以促进醇、胺和磷脂等具有亲核性底物的烷基化反应。
环丙烷开环反应:在环丙烷的开环反应以及分子内环化和醇氧化等反应中,TBAI可以作为碘源提供碘负离子。
安全与储存:
四丁基碘化铵应存放在阴凉、干燥处,避免潮湿和光照。
在操作过程中,应穿戴适当的个人防护装备,如手套和防护眼镜,以防止皮肤和眼睛接触。
应遵循当地的安全法规和化学品管理要求,妥善处理和处置该化学品。
注意事项:
四丁基碘化铵在反应中可能会产生有害的副产品,因此在使用时应注意废液的处理。
在某些情况下,四丁基碘化铵可能与某些化学品发生反应,因此在与其他化学品混合使用时应格外小心。
在实验室和工业应用中,四丁基碘化铵是一种非常重要的化学品,其独特的化学性质使其在多个化学反应中发挥着关键作用。
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陈顺