巯基乙酸异辛酯(英文名:2-ethylhexyl thioglycolate,CAS号:7659-86-1)是一种含有巯基单元的酯类衍生物。以下是关于巯基乙酸异辛酯的用途和性质的详细信息:
用途
工业应用
药物中间体:巯基乙酸异辛酯常用于制药工业中作为药物的中间体。
农药生产:在农药制造中也有应用。
增塑剂:它被用作制作热稳定性良好的增塑剂。
PVC树脂催化剂:在制作PVC树脂时,巯基乙酸异辛酯是一种重要的催化剂。
高分子材料
稳定剂和增塑剂:特别是在卤化聚烯烃(如聚氯乙烯,PVC)的制备中,它可以作为稳定剂和增塑剂,延缓材料的分解和降解,提高材料的稳定性和使用寿命。
交联剂、添加剂或功能性单体:通过巯基乙酸异辛酯的引入,可以改变聚合材料的物理性质和化学性能,如增加材料的柔韧性、耐热性、耐候性等。
其他领域
化妆品和个人护理:由于其化学性质,巯基乙酸异辛酯在化妆品和个人护理产品的配方中也有应用。
表面处理和涂料:在这些领域中,它也展现出独特的价值和广泛应用前景。
性质
物理性质
外观:无色透明液体。
密度:0.972 g/mL at 20°C。
沸点:255-260°C (lit.)。
闪点:136°C。
折射率:n20/D 1.461。
水溶性:几乎不溶于水,但易溶于大多数常见的有机溶剂,如醇、醚和烃类。
化学性质
化学活泼性:巯基乙酸异辛酯具有较为活泼的化学性质,尤其是结构中的巯基单元很容易在碱的作用下转变为具有强亲核性的巯基负离子。
反应性:该负离子可与常见的亲电试剂(如烷基卤化合物、酰卤类化合物)发生亲核取代反应,得到相应的硫醚或者硫酯类衍生物。巯基还可以和羧酸类化合物发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。
安全性
存储和运输:巯基乙酸异辛酯的保质期较短,仅有六个月,因此在保存和运输时需要特别注意。它不能与具有氧化性质的物质或食物混放,否则会发生反应,也可能造成误吸入。
毒性:根据MSDS,巯基乙酸异辛酯属于易燃液体(类别3),急性毒性(经口和吸入均为类别4),以及皮肤刺激(类别2)。因此,在使用时应注意避免吸入、咀嚼或吞咽,防止直接接触皮肤和眼睛。
制备方法
巯基乙酸异辛酯可以通过以下步骤制备:
氯乙酸与异辛醇酯化:在溶剂甲苯及催化剂硫酸存在下,氯乙酸与异辛醇发生酯化反应,生成氯乙酸异辛酯。
中和和反应:经中和后加入硫代硫酸钠,在乙醇溶剂中反应生成硫代硫酸钠代乙酸异辛酯。
酸解反应:再以盐酸进行酸解反应,生成巯基乙酸异辛酯。
综上所述,巯基乙酸异辛酯是一种具有广泛用途和重要工业价值的化学物质,其独特的化学性质使其在多个领域中都有重要的应用。
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