基本信息
双甘肽(Diglycine),化学名称为甘氨酰甘氨酸,是一种由两个甘氨酸分子通过肽键连接而成的二肽。其化学式为,分子量为 132.12。
结构特点
双甘肽的分子结构中,两个甘氨酸的氨基和羧基脱水缩合形成肽键。这种结构使它既具有肽的一般性质,又保留了甘氨酸部分的化学特性。甘氨酸是最简单的氨基酸,侧链为一个氢原子,这使得双甘肽的结构相对简单且空间位阻较小。
物理性质
外观:通常为白色结晶性粉末。
溶解性:它在水中有一定的溶解度,其溶解性与温度、pH 等因素有关。在酸性或碱性条件下,由于氨基和羧基的离子化,溶解度可能会发生变化。在有机溶剂中的溶解度相对较小,但在一些极性有机溶剂如甲醇、乙醇中能有一定程度的溶解。
熔点:双甘肽的熔点相对较高,大约在 260 - 262℃左右,这与它的分子间作用力有关,肽键和氨基酸残基之间的氢键等相互作用使其具有较高的热稳定性。
化学性质
水解反应:双甘肽可以在酸性或碱性条件下发生水解反应,断裂肽键,重新生成甘氨酸。例如,在稀盐酸中加热,肽键会被质子化,然后水分子进攻羰基碳,使肽键断裂。在碱性条件下,氢氧根离子会进攻羰基碳,同样导致肽键的水解。
与金属离子配位:双甘肽分子中的氨基和羧基可以作为配体与金属离子形成配合物。这种配位作用在生物化学和化学分析等领域有重要的应用,例如可以用于金属离子的分离和检测。
生物化学方面的作用
在生物体内的代谢:双甘肽是生物体内肽代谢的中间产物。它可以参与氨基酸的转运和代谢过程。在一些酶促反应中,双甘肽可以作为底物被特定的肽酶进一步水解,释放出甘氨酸,这些甘氨酸可以用于合成蛋白质、嘌呤、嘧啶等生物分子,或者参与能量代谢等过程。
缓冲作用:双甘肽在一定程度上可以起到缓冲作用。由于它含有氨基和羧基,在生物体内的生理 pH 范围内(pH 7.35 - 7.45),可以通过质子的得失来调节溶液的 pH,维持生物体内环境的稳定。
合成方法
化学合成法:主要是通过甘氨酸的缩合反应来合成双甘肽。一般是在缩合剂的作用下,将两个甘氨酸分子连接起来。例如,使用碳化二亚胺类缩合剂,如二环己基碳化二亚胺(DCC),甘氨酸的羧基在缩合剂的作用下与另一个甘氨酸的氨基反应生成肽键,经过后处理就可以得到双甘肽。
应用领域
食品工业:双甘肽可以作为食品添加剂使用。它可以作为营养强化剂,补充人体所需的氨基酸。同时,由于它具有一定的缓冲性能和溶解性,也可以用于调节食品的 pH 和改善食品的稳定性。
化妆品行业:在化妆品中,双甘肽可以用于保湿和抗衰老产品。它能够与皮肤中的水分结合,增加皮肤的水分含量。并且,其氨基酸成分可能有助于促进皮肤细胞的新陈代谢,减少皱纹的产生。
制药工业:双甘肽是药物合成的重要中间体。它可以用于合成一些具有生物活性的肽类药物,或者作为药物载体来提高药物的稳定性和靶向性。
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陈顺