基本信息
化学名称:4 - 羟基 - 2 - 丁酮,英文名称是 4 - Hydroxy - 2 - butanone,也被称为乙酰乙醇。
分子式:,从分子式可以看出它含有 4 个碳原子、8 个氢原子和 2 个氧原子。
分子量:88.11,这是通过各原子相对原子质量相加得到的()。
CAS 登录号:590 - 90 - 9。
物理性质
外观:通常为无色透明液体。
气味:具有特殊的气味,有点类似奶油香味。
熔点和沸点:熔点为 - 44℃,沸点为 173℃。这种较低的熔点和相对较高的沸点使得它在常温下为液体,并且在一定的温度范围内能够稳定存在。
密度和溶解性:密度为 1.013 g/mL(20℃),能与水、乙醇、乙醚等多种有机溶剂互溶。它在水中的良好溶解性是由于分子中的羟基能够与水分子形成氢键。
化学性质
氧化反应:可以被氧化,例如在强氧化剂作用下,羟基和羰基都可能被氧化。如果用酸性高锰酸钾等强氧化剂,可能会将其氧化为羧酸等产物。
还原反应:能够发生还原反应,当遇到合适的还原剂,如氢化铝锂(),羰基可以被还原为羟基,生成 1,4 - 丁二醇等产物。
缩合反应:由于同时含有羰基和羟基,4 - 羟基 - 2 - 丁酮可以发生分子内或分子间的缩合反应。分子内缩合可以形成环状化合物;分子间缩合则可能生成聚合物等产物。例如,在酸性催化剂存在下,它可以和自身发生缩合反应,生成具有新的官能团结构的化合物。
合成方法
乙酰乙酸乙酯法:以乙酰乙酸乙酯为原料,经过水解和部分脱羧反应得到 4 - 羟基 - 2 - 丁酮。首先,乙酰乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酰乙酸盐,然后在加热等条件下发生部分脱羧反应,得到目标产物。
丁烯醇氧化法:通过 2 - 丁烯 - 1 - 醇的氧化反应制备。使用合适的氧化剂,如铬酸等,将 2 - 丁烯 - 1 - 醇氧化为 4 - 羟基 - 2 - 丁酮。这种方法需要严格控制反应条件,以避免过度氧化等副反应。
应用领域
香料行业:因为具有特殊的香味,常被用作香料添加剂,用于调配食品、饮料等的香味,如在一些奶油味、焦糖味的香精配方中有应用。
有机合成中间体:是一种重要的有机合成中间体,用于合成多种有机化合物。例如,在药物合成中,可以用于合成某些抗菌药物、心血管药物等的中间体;在农药合成中,用于制造具有特定杀虫、杀菌活性的化合物的中间体。
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陈顺