基本信息
二苯并 - 18 - 冠醚 - 6,英文名称是 Dibenzo-18-crown-6,化学式为,相对分子质量是 360.40。它属于冠醚类化合物,是一种具有环状结构的有机化合物,其环状结构中包含多个醚键。
结构特点
它的分子结构中有两个苯环通过醚键与一个 18 - 元大环醚相连。这个 18 - 元大环是由 6 个氧原子和 12 个碳原子交替排列组成的,形成了一个能够与阳离子发生选择性络合的空腔。这种结构使得它对某些金属离子具有特殊的识别和络合能力,例如它对钾离子()有较强的选择性络合作用。
物理性质
状态与外观:一般为白色结晶或结晶性粉末。
溶解性:在有机溶剂中有较好的溶解性,如在氯仿、二氯甲烷等有机溶剂中能溶解,这与其分子的有机结构有关。不过,它在水中的溶解性相对较弱。
熔点:其熔点在 162 - 164℃左右,这一熔点范围可以作为其纯度判断的一个参考指标,当杂质含量变化时,熔点可能会发生改变。
化学性质
具有很强的络合能力,这是冠醚类化合物最重要的化学性质之一。它可以与金属阳离子形成稳定的络合物。例如,当与钾离子络合时,钾离子会进入其环状结构的中心空腔,醚键中的氧原子与钾离子通过离子 - 偶极相互作用形成稳定的络合物。这种络合作用具有一定的选择性,主要是因为其空腔大小与钾离子的直径较为匹配,在离子半径大小合适的情况下,离子与冠醚之间的相互作用能达到最佳状态。
可以发生一些衍生化反应。由于其分子结构中有苯环和醚键,能够进行苯环上的取代反应,如卤代、硝化等反应,也可以对醚键进行一些特殊的化学修饰,从而改变其性质,用于合成具有特定功能的化合物。
用途
离子选择性电极:它可以用于制备钾离子选择性电极。在电极膜材料中加入二苯并 - 18 - 冠醚 - 6,当电极接触含有钾离子的溶液时,它能够选择性地络合钾离子,从而产生电位变化,通过测量电位可以检测溶液中钾离子的浓度。这种电极在生物化学、环境监测等领域用于检测钾离子含量。
相转移催化:在有机合成中,作为相转移催化剂。例如,在一些涉及有机相和水相的反应中,它可以将水相中的阳离子(如碱金属离子)转移到有机相中,促进反应的进行。比如在卤代烃与一些亲核试剂的反应中,它能够使反应在温和的条件下更高效地进行。
分离与提纯:利用其对钾离子等特定离子的选择性络合能力,可以用于从混合离子溶液中分离和提纯钾离子。在化学分析和一些工业生产过程中,对于需要得到高纯度钾离子或者去除钾离子的场合,二苯并 - 18 - 冠醚 - 6 是一种很有用的试剂。
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陈顺