基本信息
中文名称:5 - 羟基间苯二甲酸
英文名称:5 - Hydroxyisophthalic acid
分子式:
分子量:182.13。
它是一种芳香族多元羧酸,分子结构中同时含有羧基和羟基,属于间苯二甲酸的羟基衍生物。
物理性质
外观:通常为白色至浅黄色结晶粉末。
熔点:大约 296 - 300℃。这种较高的熔点表明其分子间作用力较强,可能是由于羧基和羟基之间存在氢键等相互作用。
溶解性:在水中的溶解度相对较小,但随着温度的升高溶解度会有所增加。在有机溶剂中,如甲醇、乙醇、丙酮等有一定的溶解性,在碱性溶液中能更好地溶解,这是因为它能与碱发生反应形成盐而增加溶解度。
化学性质
酸性:由于分子中含有两个羧基,所以具有较强的酸性。可以和碱发生中和反应,例如与氢氧化钠反应生成钠盐,反应式为。
酯化反应:能够与醇发生酯化反应,在催化剂(如浓硫酸)存在的条件下,羧基与醇羟基反应生成酯。比如与乙醇反应生成相应的乙酯,反应式为浓。
羟基反应:分子中的羟基可以发生氧化反应,例如被氧化为羰基或羧基。同时,羟基也可以参与醚化反应等,在适当的条件下与卤代烃等反应生成醚。
合成方法
一种合成方法是通过间苯二甲酸的选择性羟基化反应得到。以间苯二甲酸为原料,在合适的氧化剂和催化剂作用下,在苯环的特定位置(5 位)引入羟基。常用的氧化剂有高锰酸钾、过氧化氢等,同时需要配合适当的催化剂来控制反应的选择性,使羟基只在期望的位置生成。
用途
在材料科学领域,5 - 羟基间苯二甲酸可用于合成高性能的聚酯材料。其羟基和羧基可以作为聚合反应的活性位点,与其他单体(如二醇或二胺)反应生成具有特殊性能的聚酯或聚酰胺,这些聚合物可用于制造高性能纤维、工程塑料等。
在药物化学领域,它可作为药物合成的中间体。其独特的结构可以通过进一步的化学修饰,用于构建具有特定药理活性的化合物,例如一些具有抗肿瘤或抗炎活性的药物的合成。
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陈顺