从Calotropis gigantea (Asclepiadaceae) 的乳胶中分离出一种新的木脂素糖苷 (+)-松脂醇 4-O-[6“-O-香草酰] -β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种已知的酚类化合物 6'-O-香草酰基锰苷 (2) 和 6'-O-香草酰异锰苷 (3)。方法和结果:采用光谱和化学方法阐明新化合物的结构。通过细胞病变效应 (CPE) 抑制试验对 MDCK 细胞筛选 3 种分离株 (1-3) 和 1 种真实化合物 (+)-Pinoresinol 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的 A/PR/8/34 (H1N1) 抑制活性。化合物 1 对 A/PR/8/34 (H1N1) 具有抑制活性。与此形成鲜明对比的是,其他三种化合物 (2, 3 和 (+)-Pinoresinol 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷) 没有表现出这种活性。1 和 (+)-Pinoresinol 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷显示,1 的糖部分中存在香草酰基对其抗流感病毒活性至关重要。通过 CPE 抑制试验进一步评估化合物 1 对一组人和禽流感病毒的体外抑制活性。它对 A 和 B 亚型的人流感病毒均具有抑制作用 (IC50 值约为 13.4-39.8 μM,SI 值为 3.7-11.4),而对禽流感病毒没有影响。其对人流感病毒亚型 A 的抗病毒活性通过噬菌斑减少试验进一步证实。时程测定表明 1 在病毒复制的早期发挥其抗病毒活性。一项机制研究表明,1 以剂量依赖性方式有效抑制流感病毒诱导的 NF-κB 通路激活,但对病毒诱导的 Raf/MEK/ERK 通路激活没有影响。进一步的研究表明,流感病毒诱导的转录因子 NF-κB 的核转位被 1 显著阻断,同时病毒核糖核蛋白的核输出也得到有效抑制。结论:这些发现表明,这种来自 Calotropis gigantea 的新型木脂素糖苷可能通过抑制 NF-κB 通路和病毒核糖核蛋白核输出在流感病毒感染中具有治疗潜力。
CAS号为69251-96-3的化学物质是松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷,以下是关于该物质的详细介绍:
英文名称:Pinoresinol 4-O-beta-D-glucopyranoside;(+)-Piresil-4-O-beta-D-glucopyraside
CAS号:69251-96-3
分子式:C26H32O11
分子量:520.526
密度:1.4±0.1 g/cm3或1.418(不同来源数据略有差异)
熔点:部分数据未提供,但可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂
沸点:752.5±60.0 °C at 760 mmHg或752.5°Cat760mmHg(不同来源数据略有差异)
折射率:1.619
闪光点:408.9±32.9 °C
蒸汽压:0.0±2.6 mmHg at 25°C
外观性状:白色粉末或针晶
PSA:156.53000
LogP:0.66330(部分数据为-0.69,可能因实验条件或计算方法不同而有所差异)
酸度系数(pka):9.84±0.35(Predicted)
用途:具有抗氧化、降血压和环磷酸腺苷(cAMP)磷酸二酯酶抑制作用,是连翘中主要的活性呋喃呋喃类木脂素。同时,它也被用作生化与分子生物试剂,用于科研实验中的含量测定、HPLC系统适用、效价测定等方面。
来源:主要来源于连翘(Forsythia suspensa)的干燥果实,也可从根、茎、叶、种子等部位提取。
松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷限用于实验与科研,不得应用于临床诊断。
在使用和储存过程中,应遵循相关的安全操作规程,避免与皮肤、眼睛等直接接触。
综上所述,CAS号为69251-96-3的松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷是一种具有多种生物活性的化学物质,在科研和医药领域具有广泛的应用前景。
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刘盼盼