Primin (=2-methoxy-6-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione) 是我们实验室合成的一种天然苯醌,研究了其体外抗原生动物、抗分枝杆菌和细胞毒的潜力。方法和结果:Primin 对布鲁氏锥虫罗得西亚 (IC50 0.144 μM) 和多氏利什曼原虫 (IC50 0.711 μM) 表现出非常有效的活性,对哺乳动物细胞的细胞毒性较低 (IC50 15.4 μM)。仅观察到对结核分枝杆菌、克氏锥虫和恶性疟原虫的中等抑制活性。当在布氏锥虫双胞胎啮齿动物模型中测试体内疗效时,Primin 在腹膜内给药 20 mg/kg 时未能治愈感染。在感染 L. donovani 的小鼠中,较高浓度 (30 mg/kg,腹腔注射途径) Primin 在体内毒性太大。结论:综上所述,Primin 可以作为合理设计更有效和毒性更小的抗原生动物药物的先导化合物。
作者介绍了 11 例患有基础细胞癌的患者和 1 例患有卡波西肉瘤病的患者,均使用 Goncalves de Lima 及其同事在 Instituto de Antibióticos 分离的抗生素治疗。方法和结果: Primin,一种从名为 Miconia sp. (Herb.I.A.-1903)具有 2-metoxi-6-n-pentil-p 苯醌结构,在治疗的病例中表现出很强的抗肿瘤作用。从当地使用的 Plumbago scandens 中分离出的 Plumbagin 负责所治疗的伤害的完全愈合。从 Maytenus sp. (Herb.I.A.-1750)的活性低于前两个,但具有低刺激作用和晚期抗肿瘤特性。作者正在进行这些实验。结论:他们认为,这些抗体在局部使用中可能有利地替代手术和放疗,特别是在那些外耳肚子和鼻子后部,由于放疗对软骨的伤害作用。
癌症是一个严重的全球健康威胁,每年造成近 700 万人死亡。醌类是一类重要的抗肿瘤药物,由肿瘤缺氧激活。Primin (2-methoxy-6-n-pentyl-1,4-benzo-quinone) 是一种从 Primula obconica(报春花科)获得的天然产物,已显示出抗菌和抗肿瘤特性。方法和结果:合成 Primin 以获得 3-、 5-或 6-烷基取代衍生物,以前曾尝试寻求抗肿瘤活性。获得中间反应产物 2-甲氧基-对苯二酚-二-(2'-四氢-吡喃酰)醚和 2-甲氧基-6-n-戊基-对苯二酚-二-(2'-四氢吡喃酰)醚,对肉瘤 180 (S-180) 和 Ehrlich 癌进行了毒性试验。抗肿瘤活性测试表明,这些中间化合物能够抑制小鼠 S-180 肉瘤和 Ehrlich 癌的生长。结论:这些结果表明,与醌组相比,四氢吡喃酰保护组保留了抗肿瘤活性,但表现出较小的毒性作用,没有醌类的特征。这些结果表明,化合物 2-甲氧基-6-n-戊基-对苯二酚-二-(2'-四氢吡喃酰)醚可能作为前药,与 Primin 相比具有一些优势。
CAS号为15121-94-5的化学品的相关信息如下:
中文名称:异兰,异索兰
中文别名:2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌;樱草素
英文名称:Primin
英文别名:2-Methoxy-6-n-pentyl-1,4-benzochinon;2-methoxy-6-pentyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione;2-methoxy-6-pentylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;2-Methoxy-6-n-pentyl-1,4-benzoquinone;2-Methoxy-6-n-pentyl-p-benzoquinone等
分子式:C12H16O3
分子量:208.25(另有说法为208.257或208.2536,可能因计算精度或方法不同而略有差异)
密度:1.06g/cm3(另有说法为1.06±0.1g/cm3)
熔点:67°C(另有说法为77-79°C)
沸点:316.9°C at 760mmHg(另有说法为163°C at 3 Torr)
闪点:137.7°C
蒸汽压:0.000398mmHg at 25°C
折射率:1.495
溶解性:溶于甲醇、乙醚、正己烷、乙醇、氯仿,微溶于水
外观:金黄色或淡黄色结晶或晶体粉末
储藏方法:2-8°C,置阴凉干燥处、避光保存
用作有机合成中的氧化剂,特别是在有机合成过程中作为醌类氧化剂的替代品。
危害信息:关于2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌(CAS号15121-94-5)对人体和环境的潜在危害信息有限。
操作建议:在操作和使用该化合物时,应采取适当的实验室安全措施,如佩戴防护眼镜和手套,避免吸入或接触皮肤。
处理与储存:应遵守当地、国家和国际规定,正确处理和储存该化合物,防止泄漏和火灾的发生。
综上所述,CAS号为15121-94-5的化学品是一种具有特定物理化学性质和用途的有机化合物,需要在特定的存储条件下保存,并在操作时采取适当的安全措施。
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刘盼盼