4-氨基苯酚

氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚(4-氨基苯酚)。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。氨基苯酚的主要用途是用作染料中间体和照相显影剂。可以制造酸性染料、直接染料、硫化染料、偶氮染料、媒染染料及毛皮染料。间氨基苯酚和对氨基苯酚是医药原料，除草剂、杀菌剂和杀虫剂及热敏色素的原料。邻氨基苯酚还用作金属碱性腐蚀的抑制剂、染发剂、橡胶防老化剂、抗氧化剂、稳定剂、石油添加剂、有机反应的催化剂、化学试剂(间氨基苯酚为金、银检定试剂)、有机合成的中间体等。对氨基苯酚对氨基苯酚是目前在我国常用的一种精细化工产品中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。对氨基苯酚又称4-氨基苯酚、对羟基苯胺、4-氨基-1-羟基苯、4-羟基苯胺，有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。有强还原性，易被空气氧化，遇光和在空气中颜色变灰褐，在湿空气中尤甚。熔点189.6～190.2℃，在110℃(1.467×103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。微溶于苯、氯仿和石油醚，溶于乙醇、乙醚和水。在水中的溶解度：0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。溶于碱液后很快变褐色。与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化，生成醌亚胺，用二氧化铅或硝酸银氧化时，生成对苯醌。对过量氯反应，生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下，用乙酐酰化时，生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应，可重氮化。大鼠经口LD501270mg/kg。对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。