3,4,5-三甲氧基苯甲酸(英文名称:3,4,5-Trimethoxybenzoic acid),是一种重要的有机化合物,分子式为C10H12O5,分子量为212.2。CAS号为118-41-2。该化合物具有苯甲酸的基本结构,含有三个甲氧基(-OCH3)取代基,分别位于苯环的3、4和5位。
3,4,5-三甲氧基苯甲酸是一种重要的精细化工产品和药物中间体,广泛应用于医药、染料、食品和精细化工等领域。它的主要用途包括:
作为有机合成中间体:3,4,5-三甲氧基苯甲酸可用于生产各种化学品,包括抗菌增效药甲氧苄啶(Trimethoprim)、抗焦虑药三甲氧啉(Tromethamine)等。
在医药领域的应用:该化合物可以用于合成多种药物,如利血平(用于治疗高血压及精神病的吲哚类生物碱药物),通过阻断囊泡单胺转运体(VMAT)来产生药理作用。
在染料工业中的应用:3,4,5-三甲氧基苯甲酸可以作为染料的中间体,用于生产各种染料。
食品添加剂:该化合物还可作为高级食品、香烟和饮料的添加剂。
在精细化工领域的应用:3,4,5-三甲氧基苯甲酸可用于制备三甲氧基苯甲酰氯、丁香酸和三甲氧基苯甲酸酯等。
3,4,5-三甲氧基苯甲酸的物理性质包括:水中结晶者为白色单斜结晶,熔点为168-171°C,沸点为225-227°C/10mmHg,密度为1.3006(roughestimate),折射率为1.5140(estimate),闪点为225-226°C/10mm。在室温下,该化合物为白色或类白色结晶粉末,微溶于水,溶于乙醇、乙醚和氯仿。
3,4,5-三甲氧基苯甲酸的化学性质包括:它可以发生羧基上的反应,生成酰氯、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物;在苯环的2-位和6-位上可以发生亲电取代反应,如卤代反应;还可以发生脱甲基反应和Birch还原反应等。