化学式:C₃HBr₂NS
分子量:242.92(按照常见原子量计算)
CAS 登录号:4175-77-3
外观:通常呈现为白色至浅黄色结晶性粉末状物质。
熔点:大约在 50 - 52℃之间,该熔点范围使其在常温下通常为固态,温度稍高时会熔化为液态,便于后续进行一些需要在液态条件下进行的反应等操作。
溶解性:在常见有机溶剂中具有一定溶解性,比如在氯仿、二氯甲烷等卤代烃类有机溶剂中溶解性相对较好,能较好地分散并参与相关化学反应;但在水中的溶解性很差,这符合大多数含杂环且有较多卤原子取代的有机化合物的溶解特性。
取代反应活性:由于 2 位和 4 位的溴原子具有一定的反应活性,容易在合适的反应条件下(例如在有合适的亲核试剂、催化剂以及适宜的温度、溶剂等条件配合时)发生亲核取代反应,溴原子可被其他诸如氨基、羟基、巯基等亲核基团所取代,进而生成一系列具有不同官能团结构的噻唑衍生物,这些衍生物往往在药物、材料等领域有着重要应用价值。
与金属试剂的反应:可以和一些金属有机试剂(如有机锂试剂、有机镁试剂即格氏试剂等)发生反应,通过金属试剂对溴原子的作用,构建新的碳 - 碳键或碳 - 杂键等化学键,实现结构的多样化拓展,用于合成结构更为复杂的有机化合物。
常见合成途径:一般是通过噻唑环的溴化反应来制备。以噻唑为起始原料,选择合适的溴化试剂(例如液溴、溴化钾和氧化剂等组成的溴化体系等),在一定的反应条件(包括控制反应温度、反应时间以及合适的溶剂环境等)下,使噻唑环上的 2 位和 4 位逐步引入溴原子,经过分离、提纯等步骤最终得到 2,4 - 二溴噻唑。
有机合成中间体:是合成多种具有生物活性的含噻唑环药物的关键中间体,例如一些抗菌、抗病毒、抗肿瘤药物的研发合成过程中,利用它进行结构修饰、官能团转化等操作来构建目标药物分子结构。
材料科学领域:在光电材料、高分子材料等的合成中也有所应用,可通过对其化学结构的改造,赋予材料特殊的光电性能、热稳定性等性能特点,有助于开发新型功能材料。
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陈顺