化学式:C₁₂H₁₀S₃
分子量:266.40(按常规原子量计算)
CAS 登录号:19362-77-7
外观:通常呈现为白色至浅黄色结晶粉末状物质。
熔点:在一定条件下,熔点范围大致处于 80 - 82℃左右,这意味着在常温环境下一般为固态,当温度升高达到熔点后会转变为液态,便于后续进行一些需要在液态下进行的化学操作等。
溶解性:在有机溶剂方面,能较好地溶解于一些极性有机溶剂,例如甲苯、氯仿等,在这些溶剂中可较为顺利地参与各类化学反应;而在水中的溶解性较差,这符合多数含硫且具有较大非极性苯环结构的有机化合物的溶解特性。
巯基的反应性:分子中的两个巯基具有较高的反应活性,是重要的化学反应位点。例如,它们可以与卤代烃发生亲核取代反应,在合适的反应条件(如在碱的存在下,控制好温度、反应时间等)下,将卤代烃中的卤原子取代,从而引入新的有机基团,实现结构的拓展和多样化;还能与一些含有不饱和键的化合物(如烯烃、炔烃等)发生加成反应,在特定的催化剂作用下构建新的碳 - 硫键等化学键,生成具有新结构和功能的化合物。
氧化反应:容易发生氧化反应,在氧化剂(如过氧化氢、空气等,根据具体氧化程度需求选择合适氧化剂)的作用下,巯基可被氧化为二硫键(-S-S-)等不同氧化态形式,改变其化学结构与性质,进一步可用于合成具有不同功能的有机硫衍生物。
常见合成途径:一种常见的合成方法是以对卤代苯硫酚为起始原料(比如对氯苯硫酚等),通过偶联反应来制备。在合适的反应体系中,利用合适的催化剂(如金属钯催化剂等)以及碱(如碳酸钾等),在有机溶剂(如甲苯等)中进行反应,使两个对卤代苯硫酚分子之间发生偶联,脱去卤化氢等小分子,从而生成 4,4'- 二巯基二苯硫醚。
有机合成中间体:在药物合成领域应用广泛,是合成众多含硫药物的重要中间体,许多具有抗菌、抗炎、抗病毒等药理活性的含硫药物分子的构建往往需要借助它进行结构的衍生和官能团的转化等操作。
材料科学领域:在高分子材料、光电材料等方面也有着重要用途。例如,可用于合成具有特殊光电性能、自修复性能等的高分子材料,通过将其引入高分子链中,利用其硫原子及巯基的特殊性质,赋予材料新的功能特性,有助于开发新型功能材料。
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陈顺