黑色素瘤是最具恶性的肿瘤之一,具有危险的高发病率和高转移潜力。它生长迅速,晚期对放疗、化疗和免疫疗法有抵抗力,因此难以治愈。因此,研究工作集中在开发新的疗法或化学预防策略上。方法和结果:研究丙戊酸和 5,7-二甲氧基香豆素 (Citropten) 是否对 A2058 人黑色素瘤细胞系具有抗增殖活性。结论:研究的化合物抑制了细胞的增殖,但未观察到它们共同给药的协同作用。
对目前使用的杀菌剂的耐受性不断提高,以及对环境友好型抗菌方法的需求,刺激了控制植物病原真菌的新策略的开发,例如抗菌光处理 (APT)。方法和结果:我们研究了植物病原真菌 Colletotrichum acutatum 与呋喃香豆素和香豆素以及太阳辐射的体外 APT。使用的化合物是:呋喃香豆素 8-甲氧基补骨脂素 (8-MOP) 和 5,8-二甲氧基补骨脂素 (isopimpinylin)、香豆素 2H-铬-2-酮(香豆素)、7-羟基香豆素、5,7-二甲氧基香豆素 (Citropten) 和 7-甲氧基香豆素和 5,7-二甲氧基香豆素的混合物 (3:1)。还对来自“大溪地”酸性石灰、红葡萄柚和白葡萄柚的粗提取物的分生孢子进行了 APT。纯化合物的浓度为 50μM,混合物和提取物的浓度为 12.5mgL(-1)。将含或不含化合物的 C. acutatum 分生孢子悬浮液暴露在太阳辐射下 1 h。此外,还确定了 APT 对植物寄主 Citrus sinensis 叶片的影响。8-MOP 的 APT 是最有效的治疗方法,杀死 100% 的分生孢子,其次是两种香豆素和异平平宁的混合物,分别杀死 99% 和 64% 的分生孢子。含有提取物的 APT 杀死了 20% 到 70% 的分生孢子,而 “大溪地 ”酸橙的提取物是最有效的。结论:APT 后未观察到任何化合物或提取物对甜橙叶的损害。
通过使用电子顺磁共振 (EPR) 波谱研究了 A-2058 人黑色素瘤细胞中的自由基。这项工作的目的是确定丙戊酸 (VPA) 和 5,7-二甲氧基香豆素 ((Citropten, DMC) 处理后肿瘤 A-2058 细胞中相对自由基浓度的变化。方法和结果:将 VPA 和 DMC 对 A-2058 细胞自由基的影响与我们之前测试的人恶性黑色素瘤 A-375 和 G-361 细胞的影响进行了比较。人恶性黑色素瘤 A-2058 细胞暴露于 VPA 、 DMC 以及 VPA 和 DMC 的相互作用中。肿瘤细胞 A-2058 购自 LGC Standards(波兰 Lomianki),它们在标准条件下生长:在 37°C 和含有 95% 空气和 5% CO2 的气氛中,在最低必需培养基 Eagle(MEM,Sigma-Aldrich)中生长。将 A-2058 细胞与 VPA (1 mM) 和 DMC (10 μM) 一起孵育 4 天。对照 A-2058 细胞和用 VPA 、 DMC 以及 VPA 和 DMC 处理的细胞的一阶导数 EPR 光谱由 Radiopan (波兰波兹南) 的电子顺磁共振波谱用 X 波段 (9.3 GHz) 的微波测量。分析了 EPR 线的参数:振幅 (A) 、积分强度 (I) 、线宽 (ΔBpp) 和 g 因子。绘制了随微波功率从 2.2 mW 增加到 70 mW 的振幅和线宽的变化,黑色素生物聚合物的 o-Semiquinone 自由基是 A-2058 黑色素瘤恶性细胞 EPR 线的主要原因。用 VPA 处理的 A-2058 细胞以及 VPA 和 DMC 中的自由基量均低于未处理的对照细胞。讨论了将供试物质 (VPA,以及 VPA 和 DMC) 作为抗肿瘤化合物的应用。不含 VPA 的 DMC 不会降低 A-2058 细胞中的自由基浓度。结论:研究证实 EPR 波谱可用于检查自由基与抗肿瘤化合物的相互作用。
CAS487-06-9是5,7-二甲氧基香豆素的CAS编号,以下是对该化学物质的详细介绍:
中文名称:5,7-二甲氧基香豆素
英文名称:5,7-Dimethoxycoumarin
CAS编号:487-06-9
分子式:C11H10O4
分子量:206.19
外观性状:白色结晶粉末,也有资料描述为淡黄色固体。
熔点:146~149°C
沸点:305.04°C(粗略估计)
密度:1.2607(粗略估计)
折射率:1.4570(估计值)
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,微溶于乙腈和氯仿。
来源:5,7-二甲氧基香豆素主要来源于佛手柑油,也可以从其他植物如香柠檬油中提取得到。
制备:其合成可以通过对香豆酰乙酸的甲基化反应来完成。香豆酰乙酸首先和二甲基硫醚反应,形成具有活性的酯化试剂。接下来,该试剂经过取代反应,与适当的酚类或酚醇类反应,就能制得5,7-二甲氧基香豆素。
用途:5,7-二甲氧基香豆素是一种重要的医药中间体,在药物合成和有机合成中具有广泛的应用。同时,它还具有抗急性肾功能衰竭的作用,以及一定的抗增殖活性。
特性:该物质在常温下稳定,具有香豆素的特征气味,不溶于水,但能溶于多种有机溶剂。
危险性:5,7-二甲氧基香豆素被归类为刺激性物品,与皮肤接触可能致敏。
安全术语:穿戴适当的防护服和手套,以避免与皮肤或眼睛直接接触。
储存条件:应储存在干燥、室温下,并密封保存,以确保其稳定性和安全性。
综上所述,CAS487-06-9代表的5,7-二甲氧基香豆素是一种具有广泛应用前景的医药中间体,在药物合成和有机合成中发挥着重要作用。同时,了解其物理性质、来源与制备、用途与特性以及安全信息等信息,对于正确使用和储存该物质具有重要意义。
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刘盼盼