脱氢二异丁香酚 (DDIE) 是 Myristica fragrans Houtt. 果实种子和假种皮中的主要活性木脂素,通过抑制脂多糖刺激的核因子 κ B 活化和巨噬细胞中的环氧合酶-2 表达,起到潜在的抗炎剂的作用。然而,DDIE 的代谢仍然未知。方法和结果:本报告描述了 DDIE 在 DDIE 治疗大鼠肝脏微粒体、尿液和粪便中的代谢命运。通过连续柱层析和高效液相色谱从肝微粒体孵育、尿液和粪便中分离 DDIE 代谢物。使用紫外 (UV) 、质谱 (MS) 、核磁共振 (NMR) 和圆二色谱 (CD) 对 9 种代谢物 (M-1 至 M-9) 进行了光谱测定,包括 5 种新代谢物。对分离代谢物的分析表明,DDIE 在大鼠体内经历四种主要代谢途径:氧化(包括羟基化、加氢甲酰化和乙酰化)、去甲基化、开环和脱氢。与肝脏微粒体的代谢物相比,体内主要代谢物是通过多种代谢反应从 DDIE 产生的。结论:鉴于这些结果,我们描述了大鼠 DDIE 的代谢途径,该途径可以深入了解 DDIE 的代谢和人类 DDIE 生物活性的机制。
丁香酚和异丁香酚等邻甲氧基酚具有抗氧化和抗炎活性,但在较高浓度下会充当氧化剂和强效过敏原。方法和结果:我们最近证明丁香酚二聚体双丁香酚是脂多糖 (LPS) 诱导的巨噬细胞炎性细胞因子表达的有效抑制剂,无细胞毒性。这一结果表明,邻甲氧基酚的二聚体化合物可能具有抗炎活性。因此,我们进一步从异丁香酚合成脱氢二异丁香酚和 α-二异丁香酚,并研究这些二聚体是否能抑制 LPS 刺激的核因子 kappa B (NF-kappaB) 活化和环氧合酶 (COX)-2 基因表达,这两者都与炎症和诱变密切相关。在 LPS 刺激的 RAW264.7 小鼠巨噬细胞中,脱氢二异丁香酚强烈抑制 COX-2 基因的表达。相比之下,异丁香酚和 α-二异丁香酚没有抑制它。脱氢二异丁香酚还显着抑制 LPS 刺激的抑制剂 kappaB-α 的磷酸化依赖性蛋白水解和细胞中 NF-kappaB 的转录活性。结论:这些发现表明脱氢二异丁香酚是一种有效的抗炎剂。
方法和结果:建立了一种灵敏的 RP-HPLC-DAD 方法,用于定量大鼠脑核中的脱氢二异丁香酚 (DDIE)。该测定程序包括用乙酸乙酯从大鼠血浆和各种脑核中一步提取脱氢二异丁香酚和黄豆苷元作为内标。在 Diamonsil™ ODS C(18) 色谱柱上进行色谱分离,以甲醇-水 (81:19, v/v) 为流动相。在 270nm 的波长处测量样品的紫外吸光度。证明该分析方法在血浆和每个脑核的线性范围内是精密和准确的,相关系数为 ≥0.9971。结果表明,该方法成功应用于大鼠单剂量 40mg/kg 静脉给药后脱氢二丁香酚的脑核分布研究。脱氢二异丁香酚在 8 min 时在所有脑核中均呈高浓度,表明脱氢二异丁香酚能迅速穿过血脑屏障,可能是肉豆蔻的主要生物活性物质之一。结论:结果为评价脱氢二异丁香酚对中枢神经系统的影响和开发成为有效的抗焦虑剂提供了基础数据。
2680-81-1是去氢二异丁香酚的CAS号,以下是对去氢二异丁香酚的详细介绍:
中文名称:去氢二异丁香酚
英文名称:Dehydrodiisoeugenol
CAS号:2680-81-1
分子式:C20H22O4
分子量:326.39(也有资料给出326.386,两者相差甚微,可视为同一数值)
其他名称:脱氢双异丁香酚、4-(2,3-二氢-7-甲氧基-3-甲基-5-丙烯基-2-苯并呋喃基)-2-甲氧基苯酚等
外观:白色针状结晶或白色粉末
密度:1.2±0.1 g/cm³
沸点:452.0±45.0 °C at 760 mmHg
闪点:227.2±28.7 °C
溶解性:溶于甲醇,几乎不溶于某些有机溶剂(如乙醚)
来源:去氢二异丁香酚是从Myristica fragrans Houtt(肉豆蔻)中分离得到的特征性化学成分,属于木脂素类化合物。
生物活性:具有抗炎、抗菌和抗肿瘤作用。能抑制LPS刺激的小鼠巨噬细胞中NF-κB活化和环氧合酶(COX)-2基因的表达。
用途:主要用于含量测定、鉴定、药理实验等。在药理药效方面,有温中行气、涩肠止泻的作用。
去氢二异丁香酚应在室温下储存,或4℃冷藏、密封、避光保存,以确保其稳定性和活性。
综上所述,2680-81-1作为去氢二异丁香酚的CAS号,代表了这种具有抗炎、抗菌和抗肿瘤作用的特征性化学成分。在药理实验和药材鉴定等方面有着广泛的应用价值。
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刘盼盼